文档介绍：芳环的亲电取代反应
芳环上的亲电取代历程
1. 亲电试剂的产生
亲电试剂
2· π-络合物的形成
芳环上电子云密度大
-配合物
-络合物的形成
sp3杂化
4. 消去H+,恢复芳环的Kekulè结构
σ-络合物的证据
通过红外和核磁等可鉴定其结构
芳香稳定性
黄色
苯环上亲电取代反应的定位规律
从反应速度和取代基进入的位置进行考虑
1. 第一类定位基(邻、对位定位基)
2. 第二类定位基(间位定位基)
均为致钝基
1. 硝化反应
HNO3-H2SO4为常见的硝化试剂
真正的硝化试剂
混酸体系有强氧化性
如用混酸将得氧化产物
同时还有部分氧化产物
l4低温时的硝化速度较快
高度缔合
温和的硝化试剂: HNO2/C(NO2)4
分析:苯***用混酸硝化主要得间硝基苯***
可避免间位硝化与氧化
高浓度
亲电试剂为SO3或
(共轭酸)
特点:(1)可逆反应,可用于芳环的定向取代(占位);(2)置换反应,合成一些难于合成的物质。
Maruoka, Hiroshi; Tomioka, Yukihiko. Reactions of nitroarenes with secondary and tertiary carbanions bearing both a leaving group and electron-withdrawing group: An approach to dihydronaphth[2,1-c]isoxazole N-oxides and dihydroisoxazolo[4,3-f]quinoline N-oxides. Journal of Heterocyclic Chemistry, 2003, 40(6), 1051-1057.
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