文档介绍：第七讲——
4、环己烷的椅式和船式构象
3、乙烷、丁烷的交叉式和重叠式构象
5、环己烷椅式构象中的a键和e键
6、取代环己烷构象的稳定性
教学
要点
2、烯烃、环烷烃顺反异构的命名
1、顺反异构产生的条件
①
CH3
CH3
H
Br
Cl
H
④
②
③
H
H
Br
Cl
CH3
CH3
CH3
CH3
Cl
H
H
Br
Br
CH3
H3C
Cl
H
H
H
OH
COOH
HO
COOH
H
COOH
HO
H
C
COOH
H
C
OH
COOH
OH
H
H
OH
COOH
A
B
C
练习2:用R/S表明下列酒石酸的构型,说明哪一个是内消旋体?哪两个是对映体?
练习1:用R/S标构型。说明②③④和①是什么关系——对映体、非对映体、同一物质。
练习1:用R/S标构型。说明②③④和①是什么关系——对映体、非对映体、同一物质。
①
CH3
CH3
H
Br
Cl
H
④
②
③
H
H
Br
Cl
CH3
CH3
CH3
CH3
Cl
H
H
Br
Br
CH3
H3C
Cl
H
H
a
c
b
a
b
c
2-氯-3-溴丁烷
(2S,3S)
a
c
b
a
b
c
(2R,3S)
a
b
c
a
c
b
(2R,3R)
c
a
b
(2S,3S)
a
b
c
②和①是非对映体
③和①是对映体
④和①是同一物质
练习2:用R/S表明下列酒石酸的构型,说明哪一个是内消旋体?哪两个是对映体?
H
OH
COOH
HO
COOH
H
COOH
HO
H
C
COOH
H
C
OH
COOH
OH
H
H
OH
COOH
A
B
C
a
c
b
(2S,3S)
(2R,3S)
(2R,3R)
a
c
b
a
c
b
a
b
c
b
c
a
COOH
COOH
OH
H
H
OH
1、什么样的结构能产生顺反异构?
C=C
CH3
CH3
H
H
C=C
C2H5
H
H
H
CH3–CH=CH–CH3
2-丁烯
C=C
C2H5
H
H
H
顺-2-丁烯
反-2-丁烯
mp:-℃
mp:-℃
H–C—–C–H
CH3
CH3
H
H
CH3
CH3
H–C—–C–H
H
H
=
=
①分子中存在限制旋转的因素,如:双键
②每个双键C,各自连有不同的基团
产生顺反异构
的必要条件
C=C
CH3
CH3
H
H
沿键轴
旋转1800
把分子
旋转1800
(二) 顺反异构
07-1
丁烷的旋转
2、烯烃顺反异构体的命名
C=C
Cl
Cl
H
H
C=C
CH3
CH3
H
H
C=C
CH3
CH3
H
CH2CH3
顺/反命名法:两个相同基团在同侧,称为“顺”,异侧称为“反”。
2-丁烯
1,2-二氯乙烯
3-甲基-2-戊烯
Z/E命名法:IUPAC系统命名(适用于所有结构)
C=C
b
c
a
d
①根据“次序规则”比较基团的大小
I>Br>Cl>F>O>N>C>H
②若a>c、b>d或者a<c、b<d,为Z;
否则,为E。
(Z)-2-丁烯
(E)-1,2-二氯乙烯
(E)-3-甲基-2-戊烯
顺/反和Z/E是两种命名法则,无必然联系。
顺-
反-
顺-
(仅适用于简单结构)
C=C
Cl
H3C
Cl
CH3
C=C
Br
H3C
Cl
C2H5
顺-2,3-二氯-2-丁烯
(Z)-2,3-二氯-2-丁烯
(Z)-2-氯-3-溴-2-戊烯
顺-2-氯-3-溴-2-戊烯×
C=C
C=C
H
H
H
CH3
H
CH3
2-甲基-1,3-戊二烯
(E)-
1 2
3 4
5
2,4-二甲基-1,4-己二烯
(E)-
4
2
1
3
5
6
C=C
C=C
H
H
H
H
CH3
1-苯基-1,3-戊二烯
(1Z,3Z)-
1 2
3 4
5
注意:当书写格式能够判明构型时,命名应标明构型。
3、环烷烃的顺反异构和命名
(1)限制旋转的因素——C环
(2)环中至少有两个C各自连有不同的基团
顺-1,2-二甲基环丙烷
1, 2, 3-三氯