文档介绍：第十讲——饱和烃
2、甲烷的氯代反应历程
1、烷烃的物理性质变化规律
3、不同H的活泼性和不同X的选择性
4、环烷烃的化学性质
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本课要点
总结
作业
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第四章饱和烃
CH4 C2H6 C3H8 C4H10……
CH2——系差
CnH2n+2——通式
同系列——相差n个CH2的一系列物质
烃
链烃
环烃
饱和烃
不饱和烃
脂环烃
芳香烃
——都是C—C单键,连接最多的H。
一、烷烃的物理性质变化规律
二、烷烃的来源和应用
三、烷烃的卤代反应及其反应历程
四、从环烷烃的化学反应看环的稳定性
本课标题
√
√
一、烷烃的物理性质
①是鉴定有机物的依据;②体现同系物的变化规律。
(1)沸点(.)
①随含C数增加,沸点升高;
②随含C数增加,沸点升高趋势渐缓;
③支链沸点,小于直链。
解释:①烷烃是非极性分子,分子间作用力——色散力。
②色散力与分子质量成正比。
③CH2在不同分子中,引起的质量增加率不同。
④支链增多,分子不易彼此靠近。
——物质蒸汽压达到外压时的温度。
(甲)-℃;(乙)-℃
(戊)℃; (己)℃
(异戊烷)℃
.
含C数
(2)熔点(.)
①偶奇数各循一条变化轨迹,偶数较高。
③支链较小,对称特高。
解释:除分子间引力外,分子对称性越好,越易排列成紧密的分子晶体。
——规则的晶体排列被破坏时的温度
.
含C数
.
.
.
.
.
.
.
(戊烷)-℃;(异戊烷)-℃;(新戊烷)- ℃
(3)相对密度——随C增加,小于水。
(4)溶解度——不溶于水。(相似相溶)
(5)折光率——与分子组成、结构、极化度有关
②甲烷特高。
10-1
戊烷三种异构体
二、烷烃的来源和应用
1、烷烃的来源
(1)天然气
(2)石油
2、烷烃的裂化和异构化反应
(C1-3为主)
(各类烷烃)
(1)裂化——大分子变小分子,提高质量。
裂解——获取化工原料(乙烯、丙烯等)
(2)异构化——直链变支链,提高“辛烷值”
2,2,4-三甲基戊烷(异辛烷)——100;正庚烷——0
C10-16
190-250
煤油
C15-20
250-350
柴油
C6-12
75-190
石脑油
C4-8
30-75
汽油
C1-4
<20
石油气
成分
. (℃)
产品
石油馏分
3、烷烃的氧化反应
CH4 + 2O2
CO2 + H2O
CnH2n+2 +
(3n+1)
2
O2
nCO2 + (n+1)H2O
增加O或减少H——氧化;增加H或减少O——还原。
燃烧——烷烃的主要应用,作能源。
燃烧热的应用:
正丁烷:-·mol-1
异丁烷:-·mol-1
HC=-890kJ·mol-1
燃烧越热高,说明体系能量越高,越不稳定。
支链越多,结构越稳定。
燃烧热
HC
三、烷烃的卤代反应及其反应历程
1、甲烷的氯代反应
CH4
CH3Cl
+HCl
反应条件:漫射光或加热400-500℃
Cl2
CH2Cl2
+HCl
CHCl3
+HCl
Cl2
Cl2
CCl4
+HCl
Cl2
一氯甲烷
二氯甲烷
氯仿
四氯化碳
几点反应事实:
①光照Cl2气和CH4气混合物,反应可以进行;
②光照Cl2气后,迅速和CH4气混合,反应可以进行;
③光照CH4气后,迅速和Cl2气混合,反应不能进行;
④光照Cl2气,延时再和CH4气混合,反应不能进行。
2、甲烷的氯代反应历程
(1)Cl︰Cl
光或热
2Cl•
氯自由基
(3)CH3•+ Cl2
CH3Cl + Cl •
(2)Cl•+ CH4
CH3•+ HCl
每一步都产生一个新自由基——链反应
链引发
链增长
反复进行
(5)CH2Cl•+ Cl2
CH2Cl2 + Cl•
(4)Cl•+ CH3Cl
CH2Cl•+ HCl
——自由基取代反应
自由基之间相互碰撞
链终止
Cl•
+ CH3•
Cl•
+ Cl•
CH3•
+ CH3•
Cl2
CH3Cl
CH3CH3
CH3︰H
光或热
CH3•+ H •
?
Cl•+ CH4
CH3Cl + H •
?
3、甲烷氯代反应的能量变化
?链引发,为什么不是
CH3︰H
光或热
CH3•+ H •
?链增长,为什么不是
Cl•+ CH4
HCl + CH3•
Cl