文档介绍：第七章醛、酮、醌
石河子大学有机化学课件
一、醛、酮的结构
醛酮的官能团是羰基,所以要了解醛酮必须先了解羰基的结构。
C=O双键中氧原子的电负性比碳原子大,所以π电子云的分布偏
向氧原子,故羰基是极化的,氧原子上带部分负电荷,碳原子上带
部分正电荷。
第一节醛、酮的结构、分类和命名
碳和氧均为
二、分类
三、命名
1)普通命名法
γ
-甲基戊醛γ-甲氧基丁醛-苯基丙烯醛
甲基异丙基酮甲基乙烯基酮
[醛]
[酮]
乙酰苯
(苯乙酮)
αβγδ…标记取代基位置。
醛基作取代基时,用词头“甲酰基”。
2)IUPAC命名法
2-甲基-4-苯基丁醛 3-甲酰基戊二醛
试命名化合物
1-苯基-2-丁酮 3-丁烯-2-酮
[醛]
[酮]
[酮醛]
3-氧代戊醛
或 3-戊酮醛
第二节醛和酮的物理性质
由于羰基的偶极矩,增加了分子间的吸引
力,因此,醛酮的沸点比相应相对分子质量的
烷烃高,但比醇低。醛酮的氧原子可以与水形
成氢键,因此低级醛酮能与水混溶。脂肪族
醛酮相对密度小于1,芳香族醛酮相对密度大
于1。
第三节醛、酮的化学性质
-活泼H的反应
(1)烯醇化
(2) -卤代(卤仿反应)
(3)醇醛缩合反应
醛的氧化
亲核加成
氢化还原
(1)碳碳双键的亲电加成
(2)碳氧双键的亲核加成
(3),-不饱和醛酮的共轭加成
(4)还原
C=C–C=O
醛酮的结构与反应
一、加成反应
亲核加成反应的难易(1)与亲核试剂(Nu:)的强弱有关,(2)与羰基碳所带正电荷多少有关,(3)与空间位阻的大小有关。
+
+
+ -
A+
羰基化合物发生亲核加成反应的活性顺序: