第十五章 硝基化合物和胺.doc

文档介绍：第十五章硝基化合物和胺
三甲胺的分子量虽比二甲胺的大,但其沸点却比二甲胺的低,说明原因。
解答:由于三甲胺分子间不能形成氢键,而二甲胺分子间能形成氢键,破坏氢键需要能量,所以二甲胺的沸点比三甲胺的高。
丁胺的分子量与丁醇相近,但丁胺的沸点(℃)比丁醇的沸点(117℃)低得多,但丁胺的碱性却比丁醇强许多,说明原因。
解答:这是因为N的电负性不如O强,所以胺的氢键不如醇的氢键强,因此胺的沸点比同分子量的醇低。同样原因,N对未共用电子对的束缚能力比O小,因此胺的碱性比醇强。
,N-二甲基化后,其碱性增至3倍,而2,4,6-三硝基苯胺N,N-二甲基化后,其碱性增至40000倍,说明原因。
解答:这是因为在苯胺和N,N-二甲苯胺中,氮上的孤对电子都跟苯环发生共轭,氮上甲基的供电子诱导效应增加了氮上的电子云密度,因此,N,N-二甲苯胺的碱性比苯胺有一定程度的增加;而在N,N-二甲基-2,4,6-三硝基苯胺中,两个邻位硝基使-NMe2基不能和芳香环共平面,阻止了氮上孤对电子与芳环的共轭,使硝基不能通过共轭效应吸引氮上的电子,跟2,4,6-三硝基苯胺相比,N,N-二甲基-2,4,6-三硝基苯胺的碱性大大增加。
4. 用简单的化学方法鉴别:
a. b. c. d.
解答:用NaNO2/HCl分别反应,;,加入a-萘酚后得红色偶氮化合物;,N-二甲基苯胺盐酸盐,中和后成为绿色固体;。
5. 如何用化学方法分离环己基甲酸、三丁胺和辛烷的混合物,并将每一组分以相当的纯度回收?
解答:用NaOH水溶液萃取、分液,水相用盐酸中和,析出沉淀,抽滤得环己基甲酸;油相再用盐酸萃取,分出油相——辛烷,水相用NaOH中和,有油状物析出,分液,油相为三丁胺。
6. 由合成
解答:芳胺在卤化时,因-NH2使苯环强烈活化,很难生成一取代产物,因此在有关合成反应时应先使-NH2酰基化,反应完成后再水解恢复-NH2。
7.

解答:芳胺硝化时,因-NH2具还原性