第一节 硝基化合物.ppt

文档介绍：第一节硝基化合物
硝基化合物的分类、命名和结构
分类
命名
结构
硝基化合物的性质
物理性质
化学性质
脂肪族硝基化合物
芳香族硝基化合物
1. 分类
硝基化合物通式:R━NO2
官能团:硝基
按照烃基的结构
脂肪族硝基化合物
芳香族硝基化合物
伯 RCH2NO2
仲 R2CHNO2
叔 O2
按照官能团的数目
一硝基化合物
多硝基化合物
一、硝基化合物的分类、命名和结构
一、硝基化合物的分类、命名和结构
2. 命名
硝基化合物的命名和卤代烷类似,硝基只作取代基
2-硝基丙烷
2-nitropropane
间二硝基苯
m-dinitrobenzene
对硝基甲苯
4-nitrotoluene
对硝基苯甲酸
4-nitrobenzoic acid
一、硝基化合物的分类、命名和结构
3. 结构
【实验测定结果】:
通过对N-O键长的测定表明,硝基
化合物中两个氮氧键的键长相等(
介于氮氧单键和双键之间)。
【价键理论解释】:
(1)官能团硝基上的氮原子为SP2
杂化,三个SP2杂化轨道中,两个与
氧原子成键,一个与烃基碳成键;
(2)硝基氮原子剩余的P轨道与氧
原子的P轨道形成大π键。
【硝基结构的共振结构表示法】:
二、硝基化合物的性质
1. 物理性质:
硝基化合物具有较大的极性,分子间吸引力大,故沸点较高;
芳香族硝基化合物除一硝基化合物为高沸点液体外,一般为
无色或黄色结晶固体;
不溶于水,易溶于有机溶剂,由于硝基化合物本身具有一定的
化学稳定性,故可用作反应溶剂;
硝基化合物蒸气能穿过皮肤被机体吸收而中毒;
多硝基化合物具有爆炸性,可用作炸药。
2. 化学性质
脂肪族硝基化合物
(1)还原
还原方法:
①金属还原(如Fe,Zn,Sn和盐酸)
②催化氢