第五章 脂环烃（alicyclic hydrocarbons).ppt

文档介绍：第五章脂环烃(alicyclic hydrocarbons)
本章重点讲解:
1. 环烷烃的分类与命名——掌握
2. 环烷烃的结构——理解
3. 环烷烃的化学性质——掌握
4. 环烷烃的构象——理解
脂环烃的分类与命名
脂环烃的分类与命名

1)按成环碳原子数目称为环某烷(烯)。
1-甲基-3-乙基环己烷
4-甲基环己烯
2)长链作母体,环作取代基。
3-甲基-4-环丁基庚烷
脂环烃的分类与命名
3)顺、反环烷烃
受环的限制,σ键不能自由旋转。环上取代基在空间的位置不同,产生顺反(几何)异构。
顺(cis): 两个取代基在环同侧;
反(trans): 两个取代基在环异侧。
顺-1, 4-二甲基环己烷反-1, 4-二甲基环己烷
脂环烃的分类与命名
联环桥环螺环稠环
1)双环桥环烃命名
桥头碳原子:两环共用的碳原子。
桥:两个桥头碳原子之间的碳链或一个键。
二环[] 辛烷
2. 双环烃
2,7,7-三甲基二环[] 庚烷
脂环烃的分类与命名
5,7,7-三甲基二环[]-2-庚烯
3,7,7-三甲基二环[]庚烷
2,8-二甲基-1-乙基二环[] 辛烷
脂环烃的分类与命名
2)螺环烃
螺原子:两个碳环共用的碳原子
螺[]癸烷
5-甲基螺[]辛烷
1,6-二甲基螺[3. 5]壬烷
1,5-二甲基螺[3. 4]-6-辛烯
环烷烃的结构与稳定性
为什么小环化合物容易开环并且三元环比四元环更容易开环,而五元环、六元环相对稳定?
角张力(拜尔张力):与正常键角偏差而引起的张力。
比较单位CH2燃烧热(H) kJ/mol
环张力:比烷烃CH2高出的能量。
5. 3 环烷烃化学性质
化学性质(自由基取代、小环化合物性质特殊)。
马氏加成