文档介绍：第五章第五章
中枢兴奋药及利尿药中枢兴奋药及利尿药
张彦文田桂杰
知识知识目标目标::
学习目标
掌握利尿药的结构类型,各类药物典型药物的化
学结构、合成、理化性质及作用特点
了解中枢兴奋药的类型及治疗老年性痴呆的药物
了解利尿药的作用机制,苯并噻嗪类利尿药的构
效关系
能力目标:能力目标:
学习目标
能认识咖啡因、尼克刹米、盐酸甲氯芬酯吡拉
西坦、氢氯噻嗪、呋塞米、依他尼酸、螺内酯
的结构式,能写出其主要结构特点
能写出尼克刹米、氢氯噻嗪、呋塞米的合成路
线
能应用典型药物的理化性质解决该类药物的制
剂调配、鉴别、贮存保管及临床应用问题
本章结构图
中枢兴奋药和利尿药
中枢兴奋药
结构类型及相应药物
典型药物
利尿药
结构类型
常用药物
典型药物
同步测试
第一节
中枢兴奋药
结构类型及药物

黄嘌呤类黄嘌呤类
O R1 R2 R3
7 _ _ _
6 CH CH CH 咖啡因
R1 N1 5 N R3 3 3 3
2 4
3 8 _ _ _
O N N CH3 CH3 H 茶碱
9
R2 _ _ _
H CH3 CH3 可可豆碱
该类药物主要有咖啡因(Caffeine)、茶碱
(Theophylline)、可可豆碱(Theobromine)等,
均为黄嘌呤的N-甲基衍生物,有着相似的药理作用:
兴奋中枢神经系统
兴奋心脏
松弛平滑肌
利尿
但作用强度不同:
其中中枢兴奋作用:咖啡因>茶碱>可可碱
而兴奋心脏、松弛平滑肌及利尿作用:
茶碱>可可豆碱>咖啡因。
临床常用茶碱与乙二胺形成的盐,称氨茶碱
(Aminophylline)。
实例分析
黄嘌呤类化合物的化学结构和酸碱性的关系

O
分析:黄嘌呤母核上的氮原子由于受
R N N R
1 3 到羰基及其他氮原子吸电子效应的影
O N N 响,电子云密度降低,如有氢原子则
R
2 易解离而显酸性。氮上的氢原子分别
被甲基取代而导致产生的衍生物之间的酸碱性不同。
茶碱和可可豆碱均为二个甲基的取代物,仍可与氢氧
化钠或硝酸银分别生成钠盐或银盐,而咖啡因为三个
甲基取代,不显酸性,无上述反应。
酰胺类及其衍生物
酰胺类
苯环或杂环上有N-二乙酰胺的化合物往往具有中枢
兴奋作用。
如尼可刹米是吡啶酰胺的衍生物,为中枢兴奋药。
匹莫林(Pemoline)为一种新型较温和的中枢兴奋药。
吡乙酰胺类
一类新型的促智药,为脑代谢激活剂;连同乙酰胆
碱酯酶抑制剂,均可用于治疗老年性痴呆,目前发展很
快. 主要有吡拉西坦、奥拉西坦、茴拉西坦和普拉西坦
等。
结构类型及药物
吡乙酰胺类药物吡乙酰胺类药物
取代基
主要作用特点
药物名称
结构通式和用途
R1 R2 R3
一种新型促思维记
_ _ 吡拉西坦忆药用于记忆和思
H H CH2CONH2
(脑复康) 维减退,老年性痴
呆,儿童心智低下
R1 呆,儿童心智低下
促进脑代谢,改善
R2 促进脑代谢,改善
N O 奥拉西坦记忆,加强思维
_ _ 奥拉西坦记忆,加强思维
OH H CH2CONH2
R3 (脑复智) 比脑复康好,
毒性小
对健忘症,记忆减
_ _ 退,老年性痴呆有
H H OC OCH3 茴拉西坦
效,作用强,起效
快,毒性小
普拉西坦改善记忆,促进大
_ _ H CH CO(CH ) N(C H -i)
H 2 2 2 3 7 2 脑机敏度