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有机化学第九章 卤代烃习题参考答案.doc

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有机化学第九章 卤代烃习题参考答案.doc

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有机化学第九章 卤代烃习题参考答案.doc

文档介绍

文档介绍:第九章卤代烃习题参考答案
 
1. 用系统命名法命名下列化合物:
解: ⑴ 2,4,4-三甲基-2-溴-戊烷
⑵ 2-甲基-5-氯-2-溴已烷
⑶ 2-溴-1-已烯-4-炔
⑷(Z)-1-溴-1-丙烯 
⑸顺-1-氯-3-溴环已烷或(1R,3S)-1-氯-3-溴环已烷
2. 写出符合下列名称的构造式:
解:
           
        
3. 写出下列有机物的构造式,有“*”的写出构型式。
(1) (2)
(3) (4)
4. 用方程式表示α-溴代乙苯与下列化合物反应的主要产物。
 
5. 写出下列反应的产物。
       
               
     
 
    
 
 
 
6. 将以下各组化合物,按照不同要求排列成序:
⑴水解速率:
    
⑵与 AgNO3   -乙醇溶液反应的难易程度:
    
⑶进行SN2反应速率:
 ① 1-溴丁烷> 3-甲基-1-溴丁烷> 2-甲基-1-溴丁烷
> 2,2-二甲基-1-溴丁烷(空间位阻)
 ②溴甲基环戊烷> 1-环戊基-1-溴丙烷> 2-环戊基-2-溴丁烷
⑷进行SN1反应速率:
①2-甲基-2-溴丁烷>3-甲基-2-溴丁烷>3-甲基-1-溴丁烷
②α-苄基乙基溴>苄基溴>β-苄基乙基溴

7. 写出下列化合物在浓KOH 醇溶液中脱卤化氢的反应式,并比较反应速率的快慢。
反应的活性是5-溴-1,3-环己二烯>3-溴-环己烯>溴代环己烷,原因是产物的稳定性是苯>1,3-环己二烯>环己烯。
 
         
8. 哪一种卤代烷脱卤化氢后可产生一列单一的烯烃?
解:在不考虑重排的情况下,相应关系如下:
     

     
   
 ,下列反应情况中哪些属于SN1历程,哪些属于SN2历程?
(1) 一级卤代烷速率大于三级卤代烷; 属SN2 反应
(2) 碱的浓度增加,反应速率无明显变化; 属SN1 反应
(3) 二步反应,第一步是决定速率的步骤; 属SN1 反应
(4) 增加溶剂的含水量,反应速率明显加快; 属SN1 反应
(5) 产物的构型80%消旋,20%转化; 属SN1 反应
(6) 进攻试剂亲核性愈强,反应速率愈快; 属SN2 反应
(7) 有重排现象; 属SN1 反应
(8) 增加溶剂含醇量,反应速率加快。属SN2 反应
,哪一个反应较快?并说明理由。
⑴按SN2反应,后者比前者快,因为反应物空间位阻较小,-进攻.
⑵在极性溶剂中,有利于SN1反应,故按SN1反应时,(CH3)3C+>(CH3)2C+H
⑶反应后者比前者快,因为试剂的亲核性SH->OH-
(4) 后者比前者快,因为I-比Cl-易离去.
11. 推测下列亲核取代反应主要按SN1 还是按SN2 历程进行?
   ⑴ SN2      ⑵ SN2     ⑶ SN1     ⑷ SN1+ SN2 
   ⑸二者均有        ⑹分子内的SN2反应
12. 用简便化学方法鉴别下列化合物。
13. 写出下列亲