文档介绍：阿司匹林的合成
一、实验目的
1、通过阿司匹林的制备,了解合成实验的一般原理、操作及思维方式
2、了解酰化反应的要求及应用
3、进一步巩固重结晶的操作方法学会混合溶剂重结晶
4、了解相关数据库的查阅方法:如维普、万方等,并能根据相关资料分析实验结果。
二、实验原理
水杨酸是一种具有双官能团的化合物:一个是酚羟基、一个是羧基,羧基和羟基都可以
发生酯化,而且还可以形成分子内氢键,阻碍酰化和酯化反应的发生。
阿司匹林是由水杨酸(邻羟基苯甲酸)与醋酸酐进行酯化反应而得的。水杨酸可由水杨
酸甲酯即冬青油,由冬青树提取而得,水解制得。本实验就是用邻羟基苯甲酸与乙酸酐反应制备乙酰水杨酸。反应式为
三、合成原料
阿司匹林又称醋柳酸。化学名称:2-乙酰氧基苯甲酸,化学式C9H8O分子结构式为:CH3COOC6H4COOH、、白色针状或板状结晶或结晶性粉末、无臭、微带酸味。。在干燥空气中稳定、遇潮则缓慢水解成水杨酸和醋酸。微溶于水、溶于乙醇、乙醚、氯仿、也溶于碱溶液同时分解。化学性质:酸的通性、酯化反应、水解反应。
水杨酸化学名称:2-羟基苯甲酸分子式 C7H6O3 结构式 C6H4OHCOOH分子量 。水杨酸为白色结晶性粉末,无臭,味先微苦后转辛。熔点157-159℃,在光照下逐渐变色。。沸点约211℃/。76℃升华。常压下急剧加热分解为苯酚和二氧化碳。1g水杨酸可分别溶于460ml水、15ml沸水、
乙醇、3ml丙酮、3ml乙醚、42ml氯仿、135ml苯、52ml松节油、约60ml甘油和80ml石油醚中。加入磷酸钠、硼砂等能增加水杨酸在水中的溶解度。。水杨酸与三氯化铁水溶液生成特殊的紫色。
乙酸酐分子式:(CH3CO)2O分子量:102有刺激气味,其蒸气为催泪毒气,溶于苯、乙醇、乙醚,常用作乙酰化剂以及用于药物阿司匹林染料、醋酸纤维制造。
四、实验步骤
,加入50mL圆底烧瓶中再加入5mL乙酸酐摇匀后加入5滴浓硫酸装一球形冷凝管见上图。待水杨酸全部溶解后将圆底烧瓶放入80~85℃水浴中恒温15~20分钟其间不断振摇。反应结束后稍微冷却倒入盛有30mL冷水的烧杯中并用10mL水洗涤圆底烧瓶将洗涤液也倒入烧杯中很快析出白色晶体将烧杯置于冷水
浴中并不断搅拌促其结晶完全。抽滤并用少量水洗涤晶体抽干得粗品阿司匹林。
取极少量粗品阿司匹林,溶于几滴乙醇中%FeCl3溶液1~2滴现察颜色变化。
将粗品阿司匹林放入50mL圆底烧瓶中加入4~5mL无水乙醇装上球形冷凝管通入冷凝
水置于60~70℃水浴中加热片刻若粗品还有少量未溶可补加少量乙醇直至其全都溶
解。用滴管向溶液中滴加水至微浑再加热溶解冷却至少半小时溶液析出白色晶体抽
滤红外灯烘干计算收率。
取少量重结晶后的阿司匹林溶解于几滴乙醇中%FeCl3 溶液1~2滴观察颜
色变化。
五、注意事项
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乙酸酐用移液管浓硫酸用滴管转移;