文档介绍：第八章有机化学的立体异构
学习目标:

、产生条件及构型表示法
,熟悉旋光度和比旋度

第一节顺反异构
顺反异构的定义
分子构造相同,只是由于双键旋转受阻而产生的原子或基团的空间排列方式不同,所引起的异构叫做顺反异构。
例如,2-丁烯的两个甲基(或两个氢原子)被固定在双键的同侧或异侧。
同侧异侧
顺反异构的构型
在这两个不能自由旋转的碳原子上,分别连接不同的原子或基团时,就有两种不同的空间排列方式即有两种构型:相同基团排在双键的同一侧,称为顺式构型(可用cis-表示);相同的基团分别排在双键的两侧,称为反式构型(可用trans-表示)。
烯烃存在顺反异构的条件
每个双键碳原子都连有不同的原子或基团。
顺式反式
或
当双键碳上其中一个碳原子上连有两个相同的原子或基团时,则不存在顺反异构
如:
与
两式为相同的,不是顺反异构体
顺反异构体的性质
顺反异构体不仅理化性质上有差别,它们的生理活性也有区别。因而生理活性不一样显示分子构型不同对药理作用的影响。如两种已烯雌酚,只有反式异构体治疗某些妇科病有效。
第二节对映异构
一、对映异构现象
(一)手性碳原子与对映异构
乳酸的立体结构模型:
结论:
把这两个模型叠在一起就会发现,无论把它们怎样放置,都不能使它们完全重合,这两个模型的关系正像左手和右手的关系一样:它们不能相互重合,但却互为镜象。
手性:一个物体若与自身镜象不能重合,就叫做具有手性。
手性分子与非手性分子:在立体化学中,不能与镜象重合的分子叫做手性分子,而能重合的分子叫非手性分子
对映异构体和手性碳原子
凡是手性分子,必有互为镜象的构型。互为镜象的两种构型异构体叫做对映体,一对对映体的构造相同,它们在结构上的差别仅在于空间的排列方位不同,因此它们是立体异构体,这种立体异构叫做对映异构体。
而与不同的四个基团连接的碳原子叫做手性碳原子(用C*表示)。