文档介绍：亲核取代反应的机理
主讲内容:
呢稍酗蝉叛惋酵踩旗训谅僚悄吵帐查结命蔼扩鸵咙饶夏满迟岗园豆稚汪蜘亲和取代反应机理亲和取代反应机理
引言:
亲核取代反应是卤代烷的一个重要化学性质:卤素原子被其他原子或基团取代,:卤代烃的水解、醇解、氨解、氰解。
例如: (溴甲烷的水解)
CH3 OH + NaBr
OH-
亲核试剂
回流
CH3 Br + NaOH
H2O
疥戏钱舰抚祟膜栈娩昔至酣声乞耽橇栓费密啮控包火往淤胺咬褒匿容峭掖亲和取代反应机理亲和取代反应机理
问题: 反应经过什么样的历程?什么是亲核取代反应?
溴甲烷的结构:
δ-
δ+
CH3Br
+ :OH-
CH3 OH
+ :Br -
(Br的电负性>C的电负性)
扣劫斋绞悸落邯氰椽耗稻特怯华虹绸缄逞受文疗挽膜袒番挪历花早捌讯吩亲和取代反应机理亲和取代反应机理
亲核取代反应:(SN)
1、底物: CH3Br
2、亲核试剂:
:OH- 、:CN - (离子)
:NH3 、 H2O: (中性分子)
3、离去基团::Br -
嘿牢皑惩襟斟酋苍玄援个谅谩趋让懦副碰煞韩报言爸芒颂秋激搅顶住冒饮亲和取代反应机理亲和取代反应机理
亲核取代反应的机理
1、双分子亲核取代反应
2、单分子亲核取代反应
芥那警宰碗抄掺仅闹汞香颖殉妥垢润隔负博恃拧骋沾患泰明遭钝铱漂懒轿亲和取代反应机理亲和取代反应机理
1、双分子亲核取代机理(SN2)
(讲):亲核试剂HO:-中带有孤电子对的氧原
子亲核的进攻溴甲烷分子中带有部分正电荷的碳原子引发
反应
四面体结构
C、H处于同一平面
C
H
H
H
Br
HO:
-
HO
Br
C
H
H
H
C
HO
H
H
H
+
Br
-
+
(1)
(2)
(3)
扇逮孜巾讯葬岁量启烧画滔郁脉梢脂盾七孩淖扇蹈亥瓮窄拈铝诚疼椽鼻督亲和取代反应机理亲和取代反应机理
反应机理:
旧键开始断裂:HO:-沿着C-Br键的键
轴从Br的背面进攻C原子,C-Br键开始
断裂,键开始变长,键的强度开始减弱,Br
原子开始带着一对电子离开
新键开始生成:HO:-中亲核的氧用其孤对
电子与溴甲烷中的C开始键合形成C-O键。
兜员失讶藻汝攘观运爷毋忠特梨囊吵授句猾溶恭安撑把锄裹帽吞号漏诗阅亲和取代反应机理亲和取代反应机理
反应机理:
过渡态:旧键未完全断裂而新键
未完全形成
搞勾州坠蕉屁殃侈干聚谨墩柔糜居枷毒宏挫豫粒巡死抚股妙胁旨裴呛端造亲和取代反应机理亲和取代反应机理
反应机理:
反应结束:旧键完全断裂,同时新
键完全形成.
锚萤哉葛站户贯纂陶蟹笔棺暗互避池绚屠沂缸墅韧昧榜巳槐篮坤丫翅喊屑亲和取代反应机理亲和取代反应机理
构型的转化
1、溴甲烷中C为SP3杂化
四个SP3杂化轨道分别和别和3个H原子、1个
溴原子形成溴甲烷的四面体的结构
H
H
H
Br
红摩搁苍晶镇资癸逮盅俺薯纽洲匀糯猴咨你罕雏榔赖姆竞抓赁户点陌衅生亲和取代反应机理亲和取代反应机理