文档介绍：苯***的合成实验报告
篇一:以苯***为起始原料合成对溴苯***有机实验实验报告最终版
XX级化教专业《有机化学实验》设计性实验
以苯***为起始原料合成对溴苯***
摘要:对溴苯***(BrC6H4NH2 )是非常重要的有机化工原料,其合成过程要经
历硝化、还原、保护、溴代、去保护等多个步骤。本实验由硝基苯合成对溴苯***,形成了中间体苯***、乙酰苯***、对溴乙酰苯***,过程包括硝基的还原、氨基的保护与去保护、芳烃卤化,采用了水蒸气蒸馏、简单蒸馏、重结晶、减压过滤、分馏、测定熔点等方法。通过控制温度、酸碱度、反应时间等合成目标产物,获得较高的生产率。
关键词:对溴苯***;硝基苯;有机合成
The Synthesis of 4 - Bromoanilines Abstract: 4 - Bromoanilines is an anic chemical material,its synthetic process includes nitration, reduction,protection of function group, bromination and de - protection of protected groups, this experiment, 4 - Bromoanilines was synthesized by initial material Nitrobenzene,its intermediates including Aniline,Acetanilide,and p - ,several methods are used, such as wet distillation ,reduced pressure distillation,recrystal , and fractionation, etc. We tried to synthesize 4 - Bromoanilines and improve productivity by controlling temperature, pH and reacting time. Keywords: 4 - Bromoanilines; Nitrobenzene; Synthesis;
一、前言
对溴苯***(BrC6H4NH2 )也被称为4 - 溴苯***或对氨基溴化苯,是非常重要的有机化工原料。有毒,其毒性较***苯***类更严重,可经皮肤吸收,具有溶血性、能引起膀胱癌。对溴苯***为无色斜方结晶或粉末。℃,常压沸点分解,(100/4℃)。溶于乙醇和***,不溶于水。用做染料原料,如偶氮染料、喹啉染料等,也用于医药及有机合成中间体。
1、其合成方法主要有:
(1)以对硝基苯***为原料,在硫酸中与亚***钠反应,生成重氮盐,再在溴化亚铜的作用下,与氢溴酸反应,生成硝基溴苯,进一步在氢溴酸中用铁粉还原而得;
(2)以苯为原料,在铁粉的作用下,与溴反应,生成溴苯,再与混酸(硫酸和***)反应,生成邻硝基溴苯及对硝基溴苯(其中邻位占35%,对位占65%),使二者分离,再按(1)进行而得;
(3)以对溴乙酰苯***为原料,在氢氧化钠溶液中,用水蒸气回流而得。
2、原料及产物用途:
(1)苯***可用于染料、医药、橡胶、树脂、香料等的合成。
(2)对溴乙酰苯***是有机合成原料,可以制退热止痛药。
(3)对溴(转载自: 范文网:苯***的合成实验报告)苯***是染料原料(如偶氮染料、喹啉染料等)、医药及有机合成中间体。
(4)对溴联苯是激光染料、液晶材料、农药、医药等许多精细化工产品的关键中间体。通过对溴联苯可以制得烷基联苯、环己基联苯,然后引入***基就制得常用的联苯***类液晶化合物;还可作为超高效杀鼠剂溴鼠灵、溴敌隆的起始原料。
二、实验原理
***的酰基化在有机合成中有着重要作用。作为一种保护措施,一级和二级芳***在合成中通常被转化为它们的乙酰基衍生物,以降低***对氧化降解的敏感性,使其不被反应试剂破坏;同时氨基酰化后降低了氨基在亲电取代反应(特别是卤化)中的活化能力,使其由很强的第I类定位基变为中等强度的第II类定位基,使反应由多元取代变为有用的一元取代,由于乙酰基的空间位阻很大,往往选择性地生成对位取代物。
伯***、仲***可用酰***、酸酐或与冰醋酸加热来进行酰化,使用冰醋酸试剂易得,价格便宜,但需要较长的反应时间,适合于规模较大的制备。酸酐一般来说是比酰***更好的酰化试剂。如果在醋酸-醋酸钠的缓冲溶液中进行酰化,由于酸酐的水解速率比酰化速率慢得多,可以得到高纯度的产物。
苯***乙酰苯***
. ℃. 114℃
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