文档介绍：左旋柠烯:即L-柠烯、(S)-(−)-柠烯。CAS号5989-54-8,EINECS号227-815-6,(21/4℃),-℃(),,比旋光度,警示性质标准词有:R10,R38,R43,R50,R53,安全性质标准词有:S24,S37,S60,S61。存在于薄荷油、松针油中。右旋柠烯:即D-柠烯、(R)-(+)-柠烯。CAS号5989-27-5,EINECS号227-813-5,(21/4℃),-176℃(),凝固点−℃,(21℃),比旋光度,警示性质标准词有:R22。存在于柠檬油、蜜柑油、樟脑白油、香橙油等植物精油中。外消旋体CAS138-86-3:即左旋柠烯和右旋柠烯的混合物,也称二聚异戊二烯、二聚戊烯、双戊烯、二戊烯(dipentene)。[2],℃,凝固点−℃,,无旋光性。不溶于水,与乙醇互溶。存在于樟脑白油、杉油、松节油、橙花油、香茅油中。制取用酸性试剂硫酸氢钾处理松油醇时,可以得到柠烯,同时也会产生少量柠烯的非手性异构体异松油烯。柠烯在工业上主要由天然精油经过分馏或萃取,或者由松节油为原料,取α-蒎烯馏分,将它异构化得到。柠烯的化学性质相对比较稳定,可以蒸馏而不分解。(R)-柠烯加热到300℃时发生外消旋化。如果温度更高,则柠烯分解为异戊二烯。[3]潮湿空气中易被氧化为香芹醇和香芹酮。[4]与硫磺作用失水生成对撒花烃,也会产生硫化氢和一些硫醚。与无机酸共热时,异构化为有共轭双烯结构的α-松油烯,后者又很容易被氧化,生成有芳香性的对撒花烃。柠烯与顺丁烯二酸酐共热时,可以得到顺酐与α-松油烯发生狄尔斯-阿尔德反应生成的加合物。柠烯可以发生烯烃的一般反应,其中两个双键可以都发生反应,也可以控制条件只让其中一个双键反应。用无水氯化氢/溴化氢处理时,二取代的烯烃先与卤化氢发生加成;但用mCPBA作环氧化时,三取代的烯烃先被环氧化,生成柠烯氧化物。如果mCPBA过量,则两个双键都被环氧化,得到柠烯二氧化物。D-柠烯的非环双键可以与三氟乙酸在甲苯中发生反马氏规则加成,反应后用氢氧化钠将三氟乙酸酯水解,便可以得到(S)-(−)-α-萜品醇(松油醇)。[5]柠烯也可以在无机酸的存在下与水加成,生成α-松油醇和水合萜二醇。用亚硝酰氯处理柠烯时,柠烯的环内双键与NO−Cl加成生成1-氯-2-亚硝基化合物,经互变异构得到α-氯代肟,然后用碱将氯化氢脱去得到不饱和的香芹酮肟,最后将肟用稀硫酸水解,便得到相应的酮——香芹酮。[6]这是工业上制取香芹酮的主要方法。来源区别:左旋柠烯(5989-54-8)((-)-柠檬烯、S-(-)-苎烯、(S)-1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)环己烯、1,8-二烯萜)从椒样薄荷油、留兰香油、松针油、桉叶油等中单离出来。D-柠檬烯(5989-27-5)((R)-(+)-对薄荷-1,8-二烯香芹烯;(R-)1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)环己烯;D-苎烯;(+)-柠檬烯;(R)-(+)-苎烯;右旋萜二烯;(+)-柠蒙油精;1-甲基-4-异丙基环己烯)由柑橘类果实生产果汁和压榨油的皮和压榨渣经水蒸气蒸馏而得,或由柑橘油在除萜过