文档介绍：第十章芳烃芳香性(一)芳烃的构造异构和命名(二)苯的结构(三)单环芳烃的来源(四)单环芳烃的物理性质(五)单环芳烃的化学性质(六)苯环上取代反应的定位规则(七)芳香族亲电取代反应中的动力学和热力学控制(八)稠环芳烃(九)芳香性(十)富勒烯(十一)多官能团化合物的命名1如果你喜欢它,那么享受它。不喜欢,那么避开它。避不开,那么改变它。改不了,那么接受它。改变观念,你就能接受它喜欢就收藏第十章芳烃芳香性芳烃——芳香族碳氢化合物。含有苯环的一大类C、H化合物。“芳香”二字的含义:过去:天然产物中许多有香味的物质分子中都含有苯环。现在:环流效应、Hückel4n+2规则、以及特殊的化性。芳香性——易进行离子型取代反应,不易加成、氧化,并具有特殊的稳定性。芳香族化合物——具有芳香性(3点)的一大类有机化合物。2如果你喜欢它,那么享受它。不喜欢,那么避开它。避不开,那么改变它。改不了,那么接受它。改变观念,你就能接受它喜欢就收藏芳烃按其结构分为三类:3如果你喜欢它,那么享受它。不喜欢,那么避开它。避不开,那么改变它。改不了,那么接受它。改变观念,你就能接受它喜欢就收藏(一)芳烃的构造异构和命名(1)构造异构一元取代只有一个结构式,二、三、四元取代各有三个异构体。例:4如果你喜欢它,那么享受它。不喜欢,那么避开它。避不开,那么改变它。改不了,那么接受它。改变观念,你就能接受它喜欢就收藏5如果你喜欢它,那么享受它。不喜欢,那么避开它。避不开,那么改变它。改不了,那么接受它。改变观念,你就能接受它喜欢就收藏(2)命名命名时,一般以芳环为取代基,也可以芳环为母体。具体情况,具体对待:C6H5-苯基(Ph-);C6H5CH2-苄基;Ar-芳基(芳环上去掉一个氢后,所剩下的原子团);6如果你喜欢它,那么享受它。不喜欢,那么避开它。避不开,那么改变它。改不了,那么接受它。改变观念,你就能接受它喜欢就收藏(二)苯的结构(1)价键理论(2)分子轨道理论(3)共振论对苯分子结构的解释7如果你喜欢它,那么享受它。不喜欢,那么避开它。避不开,那么改变它。改不了,那么接受它。改变观念,你就能接受它喜欢就收藏(二)苯的结构仪器测得:苯分子中12个原子共平面。所有的C-,所有的C-,C均为120º。8如果你喜欢它,那么享受它。不喜欢,那么避开它。避不开,那么改变它。改不了,那么接受它。改变观念,你就能接受它喜欢就收藏(1)价键理论Kekulé于1865年对苯的结构提出了一个设想:在19世纪,Kekulé提出的苯的结构式是最满意的一种。它成功地解释了许多实验事实,但不能解释苯环的特殊稳定性及苯只有一种邻二取代物。杂化轨道理论的解释:苯分子中12个原子共面,其中六个碳原子均采取sp2杂化,每个碳原子上还剩下一个与σ平面⊥的p轨道,相互之间以肩并肩重叠形成π66大π键。9如果你喜欢它,那么享受它。不喜欢,那么避开它。避不开,那么改变它。改不了,那么接受它。改变观念,你就能接受它喜欢就收藏π66是离域的大π键,其离域能为152KJ/mol,体系稳定,能量低,不易开环(即不易发生加成、氧化反应)。处于π66大π键中的π电子高度离域,电子云完全平均化,像两个救生圈分布在苯分子平面的上下侧(动画),在结构中并无单双键之分,是一个闭合的共轭体系。10如果你喜欢它,那么享受它。不喜欢,那么避开它。避不开,那么改变它。改不了,那么接受它。改变观念,你就能接受它喜欢就收藏