文档介绍：Forpersonaluseonlyinstudyandresearch;mercialuse莀膀膄薄腿文献综述芀薅羂3-烃基苯酞类成分的研究进展膂莀羆专业年级07应用化学学院环生学院蚄学生姓名胡艳学号35羁指导教师汪程远职称博士荿日期2011年3月3日莇膂螀葿螈袄螃蕿袅薆薂虿芆肃3-烃基苯酞类成分的研究进展莁蝿摘要:苯酞(Phthalide)类小分子化合物广泛存在于传统中药及天然植物中,并且很多具有很好的生理活性,是一种极具开发价值的化合物。特别是3-烃基苯酞类成分,其典型代表是3-正丁基苯酞(3-n-butylphthalide,简称丁苯酞或记NBP),又名芹菜甲素,其结构见(I),是芹菜及其籽中的主要有效成分,在当归、川芎、藁本、茶芎等活血中药中也大量存在。以下是对一些特别的苯酞类化合物的化学成分、来源、药理成分及其产品的应用作的一些概括。蚇关键词:苯酞,丁苯酞,化学成分,来源,药理,产品应用;(Phthalides)是指具有苯酞母核的结构的一类化合物,又系内酯类化合物。衿苯酞类成分大致分为三类——简单苯酞类、烃基苯酞类、二聚苯酞类肇简单苯酞类:油状物,个别为晶状,熔点较低【1】;芃烃基苯酞类:油状物,少数有晶形【2-3】,如C12H12+2nO3(n=0,1,2);膂二聚苯酞类:结晶性,多为藁本内酯的二聚物;罿3-丁烯基苯酞是从当归等药用植物中分离得到的化合物,系苯酞类似物,具有五元环内酯结构。3-丁烯基苯酚及其类似物3-乙烯基苯酞、3-丙烯基苯酞、3-异丁烯基苯酞和3-正丁基苯酞对动物气管平滑肌均具有显著的松弛作用,3-丁烯基苯酞的带羟基的类似物也有明显的生物活性【17】。由于在现实生活中合成分离得到丁苯酞较其它3-烃基苯酞容易,故我们接触到3-正丁基苯酞(丁苯酞)较为常见一些。芄3-正丁基苯酞(丁苯酞)与藁本内酯的理化性质较相似【4】,稳定性也比较差,特别是在室温下放置极易发生异构化。丁苯酞和藁本内酯(Ligustilide)一典型代表3-烃基苯酞[结构见(II)]结构相似,,3-烃基苯酞是当归、川芎等两种传统活血中药的主要指标成分,其含量高达1%以上。羅袁罿(Ⅰ)(II)蚅丁苯酞分子式:C12H14O2,相对分子质量:,由于它含有一个手性碳原子,因此它存在两种光学异构体,即左旋丁苯酞和右旋丁苯酞。结构是如下:莃蚀(+)-(R)-3-正丁苯酞(-)-(S)-3-:苯酞类成分集中分布在伞形科植物(如当归)中,是伞形科植物的特征性成分,特别在藁本属(Ligusticum)已经从中分离鉴定了40余个苯酞类化合物,苯酞类化合物也是许多常用中药(如川芎、茶芎等)的主要有效成分【5-8】。研究【9-10】发现川芎中苯酞类成分占药材的1%—3%左右,针对川芎所含苯酞类成分对脑血管疾病影响的相关文献检索表明:苯酞类具有明显的舒张血管、改善微循环、抑制血小板聚集、拮抗动脉粥样硬化的形成、调节脑内能量状况、阻止由于局部缺氧及低糖所致的神经细胞损伤以及改善学****记忆等方面的作用。蚃化学合成:3-烃基苯酚类化合物广泛存在于伞形科植物及其它一些中草药中【11】,其生物活性越来越引起人们的重视【12-13】。3-丁基苯酞、3-丁烯基苯酞等苯酞类化合物早在19世纪就被人们从芹菜中分离出来,后来发现这类化合物有较强的生物活性而引起了人们的重视。最初以邻苯二甲酐为基本原料,采用Perkin反应或Witting反应合成这类化合物,虽然原料易得,但分离困难,收率较低。Castro等人首次将烷基金属试剂与邻卤代苯甲酸合成此类化合物,使金属有机试剂得到广泛的应用,但此方法不适用于3-位有双键的苯酞的合成。1993年李绍白等人用丁基锂在低温下与邻苯二甲酐作用并脱水制备3-烃基苯酞,得到了较高的收率在类似条件合成了重要中间体3-丁基-4,7-二氢苯酞,并再合成中意外发现,这类化合物易被孔明后期氧化,在叔丁醇和叔丁醇钾存在下回流,根据与空气接触情况不同,可分别得到3-丁基苯酞、3-丁烯基苯酞两种化合物,如在过氧化苯甲酰作用下加入NBS,首先生成丁烯基苯酞并在侧链烯丙位上溴代,再与AgNO3作用脱溴引入一个羟基而得到3-(2-羟基丁烯基)苯酞。合成的3种化合物的光学数据与文献报道基本一致【11、15、16】。此合成方法简单,收率较高,为3-烃基苯酞类化合物的合成提供了一个新途径。3-丁烯基苯酞是从当归等药用植物中分离得到的化合物,系苯酞类似物,具有五员环内酯结构。3-丁烯基苯酞及其类似物3-乙烯基苯酞、3-丙烯基苯酞、3-异丁烯基苯酞和3-正丁基苯酞对动物有气管平滑肌均具有显著的松弛作用,3-丁烯基苯酞的带羟基的类似物也有很显著的生物活性。对于这类化合物虽然已有几种合成方法,但这些合成方法不是收