文档介绍：阿司匹林
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阿司匹林一直是世人最常用的药品,目前全球年销售量已达到400亿片。
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人们对阿司匹林的认识可追溯到古埃及法老时代。当时,通过浸泡柳树皮获取了一种物质,并被记载于公元前1550年汇集的医疗处方之中。哥伦布发现新大陆之前,美洲人经常使用金鸡纳树的树皮作镇痛药。西班牙人来到那里以后发现这种树的树皮还可以降低病人的体温。
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1800年,人们才从柳树皮中提炼出了具有解热镇痛作用的有效成分――水杨酸
酸的通性
与醇的酯化反应
酚的性质
如:与***化铁溶液的显色、
与羧酸(酸酐)的酯化等。
一、水杨酸
邻羟基苯甲酸
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1898年,德国化学家霍夫曼用水杨酸与醋酐反应,合成了乙酰水杨酸。1899年,德国拜仁药厂正式生产这种药品,取商品名为Aspirin
阿司匹林为解热镇痛药,用于治疗伤风、感冒、头痛、发烧、神经痛、关节痛及风湿病等。近年来,又证明它具有抑制血小板凝聚的作用,其治疗范围又进一步扩大到预防血栓形成,治疗心血管疾患。
阿斯匹林的药理作用
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分子式
C9H8O4
二、阿司匹林
(乙酰水杨酸)
官能团
羧基、酯基
白色针状晶体,熔点为135~136℃,难溶于水
水解
酸性
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分析:合成阿司匹林的原料?
(用乙酸酐效果更好)
分析合成阿斯匹林的原料:
水杨酸(来源于天然植物)、乙酸酐
加热(85℃-90 ℃,水浴加热法)
分析合成阿斯匹林所需要的条件:
催化剂:
浓硫酸
温度过高会导致副产物较多
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三、阿斯匹林的合成
条件:
浓硫酸
加热(85℃-90 ℃,水浴加热法)
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四、阿斯匹林的不良反应
一般用于解热镇痛的剂量很少引起不良反应。但长期大量用药(如治疗风湿热)、尤其是当药物血浓度>200μg/ml时则较易出现副作用。血浓度愈高,副作用愈明显。
◆较常见的有恶心、呕吐、上腹部不适或疼痛(由于本品对胃粘膜直接刺激引起)等胃肠道反应(发生率 3—9%)。
◆较少见或很少见的有(发生率<3%);
①胃肠道出血或溃疡,表现为血性或柏油样便,胃部剧痛或呕吐血性或咖啡样物,多见于大剂量服药患者;据报道每天服用 4—6g者有 70%每天出血 3—10ml,有溃疡形成者出血量可更多,并可引起失血性贫血;服用肠溶片剂很少有胃肠刺激反应;
②支气管痉挛性过敏反应,表现为呼吸短促、呼吸困难或哮喘、胸闷;
③皮肤过敏反应,表现为皮疹、荨麻疹、皮肤瘙痒等;
④肝、肾功能损害,与剂量大小有关,尤其是剂量过大使血药浓度达 250μg/ml时易发生。损害均是可逆性的,停药后可恢复。
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过敏反应
特异体质者服用此药后可引起皮疹、血管神经性水肿及哮喘等过敏反应,其发生率约为20%,多见于中年人或鼻炎、鼻息肉患者。哮喘大多严重而持久,这是因为阿司匹林抑制了环氧化酶之后,堆积的花生四烯酸经另一途径生成了大量的过敏介质所造成的,可伴有荨麻疹或喉头水肿,用皮质激素有效,但常规抗过敏药肾上腺素的疗效不佳。这种现象的具体机制还不十分清楚。可能这些人对阿司匹林具有特异的药理反应。
胃黏膜损伤
阿司匹林可引起胃黏膜糜烂、出血及溃疡等。多数患者服中等剂量阿司匹林数天,即见大便隐血试验阳性;长期服用本药者溃疡病发率高。,每日2次,3日后呕血500ml。除药物的酸性直接致胃黏膜损伤外,注射用药亦可发生。阿司匹林能透过胃黏膜上皮脂蛋白膜层,破坏脂蛋白膜的保护作用,于是胃酸就可逆地弥散到组织中损伤细胞,致毛细血管破损而出血。近来发现前列腺素对于维护胃黏膜具有一定的作用,而阿司匹林已证明能阻止前列腺素的合成,使胃黏膜上皮脱落增加并超过更新速度,加重溃疡的程度,使胃黏液减少。为此,应用阿司匹林时最好饭后服用或与抗酸药同服,溃疡病患者应慎用或不用。
肝损害
阿司匹林所致的肝损害,在国内报道较少,有资料表明:当血清阿司匹林浓度下降后,转氨酶也恢复正常。药物引起肝损害可能与肝细胞中毒或过敏反应有关。