文档介绍：亲核取代反应的机理
主讲内容:
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引言:
亲核取代反应是卤代烷的一个重要化学性质:卤素原子被其他原子或基团取代,:卤代烃的水解、醇解、氨解、氰解。
例如: (溴甲烷的水解)
CH3 OH + NaBr
OH-
亲核试剂
回流
CH3 Br + NaOH
H2O
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问题: 反应经过什么样的历程?什么是亲核取代反应?
溴甲烷的结构:
δ-
δ+
CH3Br
+ :OH-
CH3 OH
+ :Br -
(Br的电负性>C的电负性)
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亲核取代反应:(SN)
1、底物: CH3Br
2、亲核试剂:
:OH- 、:CN - (离子)
:NH3 、 H2O: (中性分子)
3、离去基团::Br -
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亲核取代反应的机理
1、双分子亲核取代反应
2、单分子亲核取代反应
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1、双分子亲核取代机理(SN2)
(讲):亲核试剂HO:-中带有孤电子对的氧原
子亲核的进攻溴甲烷分子中带有部分正电荷的碳原子引发
反应
四面体结构
C、H处于同一平面
C
H
H
H
Br
HO:
-
HO
Br
C
H
H
H
C
HO
H
H
H
+
Br
-
+
(1)
(2)
(3)
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反应机理:
旧键开始断裂:HO:-沿着C-Br键的键
轴从Br的背面进攻C原子,C-Br键开始
断裂,键开始变长,键的强度开始减弱,Br
原子开始带着一对电子离开
新键开始生成:HO:-中亲核的氧用其孤对
电子与溴甲烷中的C开始键合形成C-O键。
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反应机理:
过渡态:旧键未完全断裂而新键
未完全形成
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反应机理:
反应结束:旧键完全断裂,同时新
键完全形成.
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构型的转化
1、溴甲烷中C为SP3杂化
四个SP3杂化轨道分别和别和3个H原子、1个
溴原子形成溴甲烷的四面体的结构
H
H
H
Br
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