文档介绍：实验七乙酰苯***的制备及纯化(06,11,19)
一、实验目的
***的原理和实验操作。
2. 学****重结晶基本操作,巩固分馏操作技术。
二、实验原理
***的制备
***的酰化在有机合成中有着重要的作用。作为一种保护措施,一级和二级芳***在合成中通常被转化为它们的乙酰基衍生物以降低***对氧化降解的敏感性,使其不被反应试剂破坏;同时氨基酰化后降低了氨基在亲电取代反应(特别是卤化)中的活化能力,使其由很强的第Ⅰ类定位基变为中等强度的第Ⅰ类定位基,使反应由多元取代变为有用的一元取代,由于乙酰基的空间位阻,往往选择性的生成对位取代物。
苯***(C6H5NH2)与乙酰基化试剂如冰HAc、(CH3CO)2O、CH3COCl等反应可制得乙酰苯***。苯***与CH3COCl反应速度最快,(CH3CO)2O次之,冰HAc最慢。但冰HAc价格便宜,操作方便,为常用乙酰基化试剂。其反应方程式为:
  
本反应为可逆反应,在实验中采用冰HAc过量,并随时将生成的水蒸出,以使苯***完全反应,提高反应产率。
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固体有机物在溶剂中的溶解度与温度有密切关系。一般是温度升高, 溶解度增大。利用溶剂对被提纯物质及杂质的溶解度不同,可以使被提纯物质从过饱和溶液中析出,而让杂质全部或大部分仍留在溶液中,或者相反,从而达到分离、提纯的目的。一般,重结晶只能纯化杂质含量约5%的化合物。
对重结晶有机粗产物,一般需经过以下几个步骤:
(1)选择适宜的溶剂
(2)将待重结晶物质制成热的饱和溶液
(3)乘热过滤除去不溶性杂质
(4)抽滤
(5)结晶的洗涤和干燥
三、实验用品
锥形瓶(25mL) 韦式分馏柱温度计(150℃) 抽滤瓶布氏漏斗
量筒热水漏斗接液管烧杯表面皿
C6H5NH2 冰HAc Zn粉活性碳
四、物理常数
化合物名称
分子量
性状
比重
(d )
熔点
(℃)
沸点
(℃)
折光率(n)
溶解度
水
乙醇
***
苯***
无色液
-5。89
∞
∞
乙酰苯***
白色固
304
易
易
乙酸
无色液
∞
∞
∞
五、操作步骤
在25mL锥形瓶中,加入5mL新蒸馏的苯***,()。装上一支韦式分馏柱,柱顶接分馏头,分馏头上端放一支温度计(150℃),支管接尾接管,用一量筒接收蒸馏出的水。加热锥形瓶,维持柱顶温度在105℃左右约50min,当温度下降或瓶内出现白雾时反应基本完成,停止加热。
在不断搅拌下,将反应物趁热以细流慢慢倒入盛有100mL冷水的烧杯中,剧烈搅拌,冷却,待粗乙酰苯***完全析出时,减压抽滤,用5~10mL冷水洗涤,以除去酸液,抽干,得粗品乙酰苯***。
将粗乙酰苯***转入盛有100mL热水的烧杯中,加热至沸,使之溶解,如仍有未溶解的油珠,可补加热水,至油珠全溶。稍冷后,加入约1g活性碳,在加热下搅拌几分钟,趁热用热水漏斗过滤,将滤液自然冷却至室温,析出乙