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对溴乙酰苯胺的制备.doc

上传人:yzhfg888 2019/8/6 文件大小:372 KB

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文档介绍

文档介绍:对溴乙酰苯胺的制备化学与环境学院有机化学实验报告实验名称对溴乙酰苯胺的制备【实验目的】学习芳烃卤化反应理论,掌握芳烃溴化方法;熟悉溴的物理化学性质及其使用操作方法;巩固重结晶及熔点技术。【实验原理】(包括反应机理)素对苯环上的取代属于亲电取代反应,常用的催化剂有铁、铝、磷及其卤化物等。苯环上有乙酰氨基,乙酰氨基是邻对位取代基团,由于空间位阻大,主要产物是对溴乙酰苯胺。【主要试剂及物理性质】名称分子量熔点/℃沸点/℃~--【仪器装置】主要仪器:磁力搅拌器、水浴锅、250mL三口烧瓶、恒压滴液漏斗、温度计、量杯、抽滤瓶、布氏漏斗、真空泵、冷凝管2、实验装置:反应装置 抽滤装置【实验步骤及现象】实验步骤实验现象(1)将250mL三口烧瓶至于水浴锅中,再置于磁力搅拌机上(1)将溴-冰醋酸溶液加至乙酰苯胺的醇溶液中,棕红色的溴快速扩散,溶液由橙黄色变为黄色,再变为浅黄色;、再装上温度计、恒压滴液漏斗,并在恒压低液漏斗上连接气体吸收装置,以吸收反应中的溴化氢。安装搅拌滴加回流装置,在100mL锥形瓶中,,,一边搅拌一边慢慢地将溴-冰醋酸溶液加至乙酰苯胺的醇溶液中,滴加速度以棕红色的溴色较快退去为宜。(2)滴加完毕,在45℃浴温下,继续搅拌反应1h,再将浴温提高至60℃,在搅拌一段时间,直到反应混合物液面不再有红棕色蒸汽溢出。在搅拌下将反应物慢慢变加至100mL水中,此时既有固体析出。若有黄色,可加入饱和的亚硫酸氢钠水溶液洗涤,使溶液黄色恰好退去。(2)加热,溶液颜色为浅黄色,无红棕色蒸汽溢出;(3)将反应物加入水中,有白色固体析出,溶液呈无色;(3)减压过滤收集产物,并用冷水充分洗涤,干燥,称量。(4)减压过滤,得白色粉末状晶体,【实验结果】理论产量:m(对溴乙酰苯胺)=n(对溴乙酰苯胺)*M(对溴乙酰苯胺)=n(乙酰苯胺)*M(对溴乙酰苯胺)=m(乙酰苯胺)/M(乙酰苯胺)*M(对溴乙酰苯胺)=*214g=::*100%=%【实验讨论】1、%,是什么原因使得其产物损失?答:①在转移过程中有少量产品粘在容器内壁上未转移完全;②反应温度没有控制好,温度有时偏高,使得产物对溴乙酰苯胺容易被氧化,使产率降低;③控制溴的滴加速度是影响产率重要原因。乙酰苯胺的醇溶液与溴-冰醋酸在搅拌下反应,生成邻对位的一溴代物和溴化氢气体。由于邻位位阻大,因此产物以对溴乙酰苯胺为主。在将溴滴加到乙酰苯胺里面时,滴加速度不能过快,否则反应太过剧烈,会导致一部分溴来不及参与反应就与溴化氢一起逸出,用时也可能会产生二溴代产物。④反应温度和时间控制的影响:乙酰苯胺是活性居中的芳香族化合物,为了加快反应的进行,本实验将反应温度提高到45℃,搅拌1h

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