第十六章 含氮有机化合物.ppt

文档介绍：第十六章有机含氮化合物
分子结构中含有碳氮键(C-N)的一类化合物。广泛分布于自然界中,与日常生活及生命过程密切相关,在生命科学中占有及其重要的地位。
第一节胺
一、胺的结构、分类和命名
氨分子中的氢原子被烃基所取代的衍生物称为胺。
(一) 分类
按烃基种类的不同分为:脂肪胺和芳香胺。
按氨基个数的不同分为:一元胺(含一个氨基)、二元胺(含两个氨基)和多元胺(含两个以上的氨基)。
伯胺、仲胺、叔胺(分别用1º胺、2º胺、3º胺来表示),伯胺、仲胺、叔胺与伯醇、仲醇、叔醇不同。
伯胺仲醇
季铵碱或季铵盐
(二) 命名
简单胺的命名是以胺为母体。
CH3NH2 CH3CH2NHCH2CH3 H3NHCH2CH3
甲胺二乙胺甲乙胺
苯胺
苄胺
-萘胺
Note:当氮原子上同时连有芳香烃基和脂肪烃基时,则以芳香胺作为母体,脂肪烃基作为取代基写在母体名称前,并冠以“N”字:
N-甲基苯胺
N,N-二甲基苯胺
N-甲基-N-乙基苯胺
比较复杂的胺,则以烃等为母体,氨基作为取代基。
2-甲基-3-氨基戊烷
2-二乙氨基丁烷
季铵类化合物的命名与无机铵盐和氢氧化铵的命名相似。例如:
[(CH3)4N] + Cl- [(CH3)3NCH2CH3]+OH-
氯化四甲铵氢氧化三甲基乙基铵
注意“氨”、“胺”和“铵”的区别
2-氨基乙醇
S
O
3
H
H
2
N
对氨基苯磺酸
二、胺的结构
N采取sp3杂化,脂肪胺具有类似氨的结构,是一个棱锥体结构,胺的孤对电子位于棱锥体的顶端,决定了胺的某些化学性质,例如碱性和亲核性。
氨、甲胺和三甲胺的结构
三、胺的性质

Note:胺的碱性较弱,由I效应、空间效应和溶剂化效应共同影响,结果:脂肪胺>氨>芳胺
氯化苯铵苯胺盐酸盐

伯胺和仲胺可与酰氯及酸酐反应,氮上氢被酰基取代,叔胺氮原子上无氢原子,所以不能发生酰化反应。
酰化对于药物的修饰具有重要的意义。药物分子中引进酰基后,常可增加药物的脂溶性,有利于体内的吸收,提高或延长其疗效,并可降低药物毒性。
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对羟基苯胺
氨基易于被氧化,在有机合成及药物制备中常用酰化反应来保护氨基。

(1) 伯胺与亚硝酸的反应
(2) 仲胺与亚硝酸反应
N-亚硝基化合物为黄色油状液体或固体,可用于鉴别,毒性很强,它可以破坏生物体内的细胞蛋白,是引起人类癌症的主要致癌物,在近300种N-亚硝基化合物中约90%具有致癌作用。