手性概述.ppt

文档介绍：环境友好的手性技术开发及在环境友好的手性技术开发及在生物医药中的应用生物医药中的应用手性是自然界的基本属性宇宙是非对称的,如果把构成太阳系的全部物体置于一面跟随着它们的镜子面前,镜子中的影像不能和实体重合。……生命由非对称作用所主宰。我能预见,所有生物物种在其结构上、在其外部形态上,究其本源都是宇宙非对称性的产物。Louis Pasteur法国化学家巴斯顿22手性试一试手性(chirality)这个词来源于希腊字“手”(cheir)。手是手性的—右手与左手成镜像。33有机分子中的碳原子如果连有四个不同的原子(或基团),由于具有不同的空间排列形式,存在一对立体异构体,称为镜像异构体。就象左手和右手一样,看起来相似,但不能重叠,称为有机分子的手性。(-)-乳酸(R)(+)-乳酸(S)有机手性分子44(R)-thalidomideNNHOOOONNHOOOO(S)-thalidomide手性与人类健康: “反应停”悲剧55沙利度***的沙利度***的S-S-异构体可导致严重的致畸性异构体可导致严重的致畸性1957年~1962年,造成数万名婴儿严重畸形。进一步研究表明,其致畸作用是由沙利度***其中的一个异构体(S-异构体)引起的,而R-构型即使大剂量使用,也不会引起致畸作用。图:沙利度***的另一个对映体可导致严重的致畸性。66对映体的不同生理性质是由于它们的分子的立体结构在生物体内引起不同的分子识别造成的这个现象称为“手性识别”。OOHH2NH(S)-H2PhHNH2(R)-PhenylalanineSweettaste“苦”“甜”88获得手性化合物的不同途径拆分和或或手性池前手性化合物天然手性化合物消旋化合物催化不对称合成991010