文档介绍：湖南大学
硕士学位论文
具有潜在液晶性能的光学活性双螺旋衍生物的设计与合成
姓名:董万荣
申请学位级别:硕士
专业:有机化学
指导教师:安德烈
20090601
摘要具有光学活性的环芳分子,例如构造有趣的螺旋状分子是一类非常引人注目着作为新型功能材料的应用潜力。本论文在本实验室过去研究结果和大量的文献调研的基础上,以联萘二酚为模板合成的光学活性的螺旋状化合物为母体,选择并合成了偶氮苯类和联苯类液晶单元,再通过从壕Уピ5既肼旋状分子母体,得到光学活性的具有潜在液晶性能的化合物。新型的具光学活性的小分子潜在液晶化合物在利用各种手段表征的基础上,拟从理论上对化学结构与清亮点、液晶相范围、液晶热稳定性及液晶相类型等的关系进行了初步的探讨。该路线设计的路径如下:通过保护基的导入,保护基的脱除以及成醚反应和分子内关环反应得到双螺旋母体分子;在调研了大量的参考文献的基础上,我们选择了一些液晶性能比较优异的,易于合成的液晶分子片段,这些片段的合成包含了重氮盐偶联反应、成醚反应、偶联反应以及其他一些常见的反应。在我们设计的合成路线中,各种连接桥的导入以及液晶单元片段的合成都涉及到非常重要的偶联反应:从蚐偶联反应。┨端基炔烃能够发生反应,并给出偶合产物。这是制备非端基炔的一个很重要的方得到直接偶联的联苯类化合物,这些反应由于其温和的条件以及高收率等优势在本论文第一章介绍了液晶化合物的发展,液晶分子的结构和性质,以及国内外手性液晶化合物的研究现状;以’.二取代.’.联萘为模板,通过一系列反应,成功地合成出一些分子内双螺旋分子,并以此为分子母体,根据液晶分子的一般要求设计了具有潜在液晶性的光学活性双螺旋母体衍生物。论文的第二章介绍了一些基本原料的制备。从间甲基苯浼谆桨出发,经过溴化,重氮化、碘化和成醚反应等几步反应,成功地制备了合成目标分子化合物的双螺旋母体;以及运用重氮盐偶联反应得到偶氮苯液晶单元和通过偶联反应得到联苯类液晶单元。论文第三章介绍了利用己得到的原料通过剂7从Φ既隩保护末端炔以及脱保护反应等几步反应最终得到了目标分子。目标分子和一些中间的分子母体,其不仅结构优美和在合成上富有挑战性,而且它们独特的结构预示法;而偶联反应是在以及碱的催化下芳烃和芳烃的偶联,最终合成上得到了很广泛的应用。:双螺旋;小分子液晶;偶氮苯类;联苯类液晶化合物新型的以双螺旋化合物为母体的光学活性液晶化合物的设计与、合成与表征
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导师签名:瓤互一作者签名:砖瓦善作者签名:二参磊毒日期:阥月卢日日期:洲年石月日期少哆年历湖南大学学位论文原创性声明学位论文版权使用授权书本人郑重声明:所呈交的论文是本人在导师的指导下独立进行研究所取得的研究成果。除了文中特别加以标注引用的内容外,本论文不包含任何其他个人或集体已经发表或撰写的成果作品。对本文的研究做出重要贡献的个人和集体,均已在文中以明确方式标明。本人完全意识到本声明的法律后果由本人承担。本学位论文作者完全了解学校有关保留、使用学位论文的规定,同意学校保留并向国家有关部门或机构送交论文的复印件和电子版,允许论文被查阅和借阅。⒈C芸冢年解密后适用本授权书。朐谝陨舷嘤Ψ娇蚰诖颉”本人授权湖南大学可以将本学位论文的全部或部分内容编入有关数据库进行检索,可以采用影印、缩印或扫描等复制手段保存和汇编本学位论文。本学位论文属于⒉槐C芪А·辦芄鉠一一,
⒄环芳化合物:是指以苯环、萘环、吡啶环等芳香环为单元构建的一类环状化合物的总称。由于其化学结构的独特性而引起的光谱学和化学方面的变化吸引了广大化学家的注意力。在二十年前,环芳化学的研究被认为是深奥的和不现实的,他们被认为没有任何的工业应用价值。然而,随着空间定位基的准确固定作用的发展,环芳化学可以为其他化合物比如鸟巢状化合物、中空的穴状化合物、多层结构化合物、螺旋化合物、大分子多聚环状化合物、大分子中空管状化合物、新型配体化合物等提供一些非常有用的砌块。而且,随着一些环芳化合物通过技术被用来制备新功能聚合体的应用的增加,环芳化合物在材料科学方面的应用越来越多。。环芳化学已经成为超分子化学、分子识别学、有机催化剂的构筑学、分子接受器的模板构筑学、冠醚化学、穴状配体的构筑和非线性光学材料学等领域的重要组成部分。因此,环芳化学提供了非常丰富的研究领域:分子的设计和合成、结构的分析、物理学方面的研究、化学反应学、超分子化学和非线性