文档介绍：NurfürdenpersönlichenfürStudien,Forschung,zukommerziellenZweckenverwendetwerdenNurfürdenpersönlichenfürStudien,Forschung,zukommerziellenZweckenverwendetwerden乙酰水杨酸(阿司匹林)的合成一、教学要求:1、通过本实验了解乙酰水杨酸(阿斯匹林)的制备原理和方法。2、进一步熟悉重结晶、熔点测定、抽滤等基本操作。3、了解乙酰水杨酸的应用价值。二、预****内容:重结晶操作抽虑操作三、实验操作流程:三、实验原理:乙酰水杨酸即阿斯匹林(aspirin),是19世纪末合成成功的,作为一个有效的解热止痛、治疗感冒的药物,至今仍广泛使用,有关报道表明,人们正在发现它的某些新功能。水杨酸可以止痛,常用于治疗风湿病和关节炎。它是一种具有双官能团的化合物,一个是酚羟基,一个是羧基,羧基和羟基都可以发生酯化,而且还可以形成分子内氢键,阻碍酰化和酯化反应的发生。阿斯匹林是由水杨酸(邻羟基苯甲酸)与***进行酯化反应而得的。水杨酸可由水杨酸甲酯,即冬青油(由冬青树提取而得)水解制得。本实验就是用邻羟基苯甲酸(水杨酸)与乙酸酐反应制备乙酰水杨酸。反应式为:副反应:(s)(l)易溶∞(s)溶、热溶微四、实验步骤:在50mL圆底烧瓶中,()和新蒸的乙酸酐10ml()(思考题1),再加10滴浓硫酸,充分摇动(思考题2)。水浴加热,水杨酸全部溶解,保持瓶内温度在70℃左右(思考题3),维持20min,并经常摇动。稍冷后,在不断搅拌下倒入100ml冷水中,并用冰水浴冷却15min,抽滤,冰水洗涤(思考题4),得乙酰水杨酸粗产品。将粗产品转至250ml圆底烧瓶中,装好回流装置,向烧瓶内加入100ml乙酸乙酯和2粒沸石,加热回流,进行热溶解(思考题5)。然后趁热过滤,冷却至室温,抽滤,用少许乙酸乙酯洗涤,干燥,得无色晶体状乙酰水杨酸,称重,计算产率。测熔点(思考题6)。乙酰水杨酸熔点:136℃。六、存在的问题与注意事项:热过滤时,应该避免明火,以防着火。2、为了检验产品中是否还有水杨酸,利用水杨酸属酚类物质可与三***化铁发生颜色反应的特点,用几粒结晶加入盛有3mL水的试管中,加入1~2滴1%FeCl3溶液,观察有无颜色反应(紫色)。3、产品乙酰水杨酸易受热分解,因此熔点不明显,它的分解温度为128~135℃。因此重结晶时不宜长时间加热,控制水温,产品采取自然晾干。用毛细管测熔点时宜先将溶液加热至120℃左右,再放入样品管测定。4、仪器要全部干燥,药品也要实现经干燥处理,醋酐要使用新蒸馏的,收集139~140℃的馏分。5、本实验中要注意控制好温度(水温90℃)6、产品用乙醇-水或苯-石油醚(60~90℃)重结晶。七、深入讨论:1、乙酰水杨酸的应用价值阿司匹林英文名称:aspirin其他名称:乙酰水杨酸,醋柳酸。适应症:阿司匹林是使用最多、使用时间长的解热、镇痛和消炎药物,能抑制体温调节中枢的前列腺素合成酶,使前列腺素(pge1)合成、释放减少,从而恢复体温