文档介绍：
铁催化条件下二硫缩烯酮与炔丙醇脱水偶
联反应生成双烷硫基戊烯-4-炔#
房忠雪,廖沛球**
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(东北师范大学化学学院,长春,130024)
摘要:本文报道了利用廉价易得、环境友好的铁盐做为催化剂催化二硫缩烯酮与炔丙醇生成
双烷硫基戊烯-4-炔的反应。该反应的特点是二硫缩烯酮与炔丙醇分子之间通过脱水偶联形
成 C(sp2)-C(sp3)键,反应中唯一的副产物是水,且该反应具有高效、高产率、反应底
物广泛等优点。
关键词:有机化学;铁催化;脱水偶联;双烷硫基戊烯-4-炔;二硫缩烯酮
中图分类号:
Fe(III)-catalyzed intermolecular dehydration coupling
reaction of ketene dithioacetals and propargyl alcohols:
Synthesis of novel gem-dialkylthiopenten-4-ynes
FANG Zhongxue, LIAO Peiqiu
(Faculty of Chemistry, Northeast Normal University, Changchun, 130024)
Abstract: We asserted in this work the feasibility of Fe(III)-catalyzed novel intermolecular
C(sp2)-C(sp3) dehydration coupling reaction between ketene dithioacetals and propargyl alcohols,
leading to the synthesis of gem-dialkylthiopenten-4-ynes with high efficiency.
Key words:
Organic Chemistry; Fe(III)-catalyzed;
dehydration coupling
reaction;
gem-dialkylthiopenten-4-ynes; ketene dithioacetals
0 引言
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碳-碳键形成反应是有机合成化学中一类基础而又非常重要的反应,特别是过渡金属催
化的 C-C 键偶联反应,在过去的几十年中已经引起了人们的广泛关注[1]。在众多的 C-C 键
偶联反应中,通过分子间脱水形成新的 C-C 键的反应都是极其能够引起人们兴趣的有机反
应,因为这类反应中,水是唯一的副产物。α-羰基二硫缩烯酮是一类多官能团有机中间体[2],
其分子中由于β-位双烷硫基的推电子作用和α-羰基的拉电子作用,碳碳双键被高度极化,α-
碳的电子云密度大大增加,因而具有很高的亲核性,可以和一系列的亲电试剂发生反应。α-
官能团化反应是二硫缩烯酮的重要性质之一[3]。α-氰基二硫缩烯酮由于α-氰基的拉电子效应
使得其反应性质和α-羰基二硫缩烯酮一样,是一类多功能有机中间体。
近年来,铁盐作为催化剂,具有廉价易得、环境友好等优点,已经成为当前有机化学研
究的热点方向。与铂,铑,钌,钯,金,银等贵金属相比,铁价格低廉、无毒、不会对