文档介绍：?课程名称:anic Chemistry)?第十六章碳水化合物?任课教师:张金梅教学目标?单糖的构造式、构型和环状结构;?单糖的性质和重要反应;?双糖的结构、种类及用途;?多糖的结构及其应用。教学重点?单糖的构造式、构型和环状结构;?单糖的性质和重要反应。教学难点?单糖的结构1涵义?通式:Cm(H2O)n,葡萄糖、果糖:C6H12O6;有的糖不符合碳水比例:脱氧核糖C5H10O4,鼠李糖C6H12O5。但:甲酸CH2O、乙酸C2H4O2、乳酸C3H6O3。?碳水化合物的涵义:多羟基醛或多羟基***,以及它们的脱水缩合物和衍生物。蔗糖:C12H22O11。2分类?单糖:葡萄糖、果糖等。?低聚糖:水解时生成2~10个单糖分子。?多糖:许多单糖分子缩聚而成的大分子。3存在与来源6 CO2+6 H2OC6H12O6+6 O2日光叶绿素根据分子中碳原子数目:丙糖、丁糖、戊糖、己糖……根据羰基的位置不同:醛糖、***糖。?单糖是最重要的糖,也是其他糖的基本结构单位,分为醛糖和***糖两大类。1单糖的构造式葡萄糖元素分析得实验式CH2O,分子式为C6H12O6;?单糖分子中所含的碳原子数通常为3~7个。?确定分子式:测定分子量为180,}60及80转?确定结构和官能团:加成,1个羰基;能和5分子的CH3COCl作用,5个羟基;用钠***齐还原得到己六醇,分子为直链。能和一分子NH2OH成肟,}用HI彻底还原得到正己烷,}?确定羰基的位置:用稀***氧化:葡萄糖得到6个碳的二元酸醛糖;由于同一个碳原子上不可能连有两个羟基,由此可得出它们的构造式。?构造式:己醛糖己***糖己醛糖有24=16种旋光异构体,己***糖有23=8种旋光异构体。葡萄糖是其中一对对映体。CH2 CH CH CH CH CHOOHOHOHOHOHCH2 CH CH CH C CH2OHOHOHOHOHO*******2单糖的立体构型CHOCH2OHHOHCHOCH2OHOHH?最简单的单糖是甘油醛;?存在一对对映异构体,一种为左旋,一种为右旋。(1)相对构型?二十世纪初,为了研究方便,人为的规定了以甘油醛为标准的相对构型。?规定:在严格的Fischer投影式中,羟基在右边的的甘油醛为右旋,用D标记它的构型;羟基在左边的甘油醛为左旋,用L标记它的构型。其他的单糖与甘油醛比较,如编号最大的手性碳原子的构型与D-甘油醛相同,就属D型,反之为L型。