文档介绍：摘要红景天的有效成分——红景天苷(salidroside)具有保护心血管系统、保护中枢神经系统、抗病毒、抗肿瘤、抗衰老、抗辐射、抗损伤和改善免疫功能等多种显著作用。红景天属于高寒多年生草本植物,其储量随着人们大量采用而逐年减少,加之红景天植物中红景天苷含量低(%),使得从红景天中提取红景天苷成本高,收率低和纯度差。为满足高质量、低成本的红景天苷市场需求,红景天苷化学合成法是解决市场需求的有效途径。目前,已报道的化学合成方法大都存在合成路线复杂,产率低和成本高等缺点。本文在现有红景天苷合成方法基础上,经过相关优化,设计多种不同的合成路线,探究最佳的红景天苷合成方法。(一)以葡萄糖为起始原料,经过乙酰化反应,脱1一D乙酰基反应,1一D一三***乙酰亚***酯反应,制得糖苷化供体——2,3,4,6一四一。***乙酰亚***酯。以三***甲磺酸三***硅酯(TMSOTf)为催化剂,糖苷化供体与未经保护的糖苷化受体——对羟基苯乙醇直接进行糖苷化反应。对该糖苷化反应条件与纯化方法进行了详细地研究,结果表明:该糖苷化反应产率低(%),供体水解副产物与目标产物极性差异甚微,分离纯化难度大,不适宜批量化合成。(二)为降低以2,3,4,6一四一0--***乙酰亚***酯为糖苷化供体合成红景天苷的分离纯化难度和提高糖苷化反应的收率,以2,3,4,***乙酰亚***酯为糖苷化供体,与对羟基苯乙醇进行糖苷化合成红景天苷。结果表明:相对2,3,4,***乙酰亚***酯糖苷化供体而言,该糖苷化反应收率略有改善(%),但大幅度降低的目标产物分离纯化难度。(三)为提高糖苷化反应收率,以给电子基保护的2,3,4,6一四一。***乙酰亚***酯为糖苷化供体,TMSOTf为催化剂,与对苄氧基苯乙醇进行糖苷化反应。该糖苷化反应产率有了较大的提高(%),但因缺少2。D-酰基的邻基参与作用,导致糖苷化反应立体选择性降低(缳∥=53:47),进而增加了分离纯化的难度。(四)以葡萄糖为起始原料,经过乙酰化反应,1—,制得糖苷化供体——1一溴一2,3,4,6一四一0一乙酰基一伉一D一吡喃葡萄糖。以氧化银为催化剂,糖苷化供体与对苄氧基苯乙醇进行糖苷化反应。该糖苷化反应产率较高(%),具有专一选择性(100%)。因氧化银价格较高,若批量化生产,需回收溴化银,以降低生产成本。本文探讨的四种合成路线,都成功地得到红景天苷。四种路线各有优缺点:2,3,4,***乙酰亚***酯和2,3,4,***乙酰亚***酯为糖苷化供体,产率偏低;2,3,4,***乙酰亚***酯为糖苷化供体,产率高,但立体选择性偏低;1一溴一2,3,4,6一四一。一乙酰基-a-D一吡喃葡萄糖为糖苷化供体,产率较高,具有专一选择性,但经济成本偏高。结合各合成路线的优缺点,四种合成路线需进一步优化。本文的研究结果,为红景天苷地进一步开发利用提供了科学依据,并打下坚实的基础。关键词:红景天苷;糖苷化供体;合成;选择性;—virus,anti—tumor,anti—aging,anti—radiationproperties,andcanimproveimmunesystem,,,someroutesweredesignedtooptimizethesynthesisinthispaper.(1)Theglycosidedonor2,3,4,6一O—tetra—acetyl—a—D—glucopyranosyltrichloroacetimidatewassynthesisedbymulti—stepreact