文档介绍：1第六章卤代烃第一节分类和命名第二节卤代烃的物理性质第三节卤代烃的化学性质?卤代烷的亲核取代反应及反应机制?卤代烷的消除反应?不饱和卤代烃的取代反应?卤代烃与金属反应2?烃分子中的氢原子被卤素取代而生成的化合物称卤代烃。卤原子(F、Cl、Br、I)是卤代烃的官能团。?由于C-X的引入,RX性质一般较活泼,能发生多种化学反应而转变成各种其它类型的化合物。第六章卤代烃?卤代烃的结构通式:R—X 上页下页首页第六章卤代烃第一节分类和命名(一、分类) 卤代烷烃卤代烯烃卤代芳烃伯卤代烃: CH CH33——XX仲卤代烃:(CH(CH33))22CHCH——XX叔卤代烃: (CH (CH33))——XX一卤代烃二卤代烃多卤代烃***代烃***代烃溴卤烃碘代烃RR——X X 一、分类乙烯型RCH=CHRCH=CH--XX烯丙型RCH=CHCHRCH=CHCH22--XX孤立型RCH=CH(CHRCH=CH(CH22))nnXX(n≥2)苯型ArAr--XX苄型ArCHArCH22--XX孤立型Ar(CHAr(CH22))nnXX((nn≥≥2)2)第一节第一节分类和命名分类和命名上页下页首页4第六章卤代烃第一节分类和命名(二、命名) 二、命名C2H5Cl 叔丁基溴乙烯基***(***乙烯) CH2=CHCl(CH3)3CBr (一****惯命名法:“卤某烷”或“某基卤”。BrCH3CH2Cl邻-溴甲苯(2-溴甲苯)2-bromotoluene***化苄(苄基***)benzyl chloride乙基***(***乙烷) 上页下页首页5①选母体:烃作母体,将X 和烃中的支链一样作为取代基来命名。③次序规则:优先基团后列出。(二) 系统命名②编号:根据最低序列原则将主链编号。2-***-1-溴丙烷1-bromo-2-methylpropane第六章卤代烃第一节分类和命名(二、命名) lCH3CH3CHCHCH2Cl3-***-5-***庚烷(3-Chloro-5-methylheptane)2-***丙烯2-Chloropropene1-***-2-丁烯1-Chloro-2-butene有些卤代烃用****惯名称。例如:三***甲烷CHCl3称为***仿;三碘甲烷CHI3称为碘仿。第六章卤代烃第一节分类和命名(二、命名) 上页下页首页7第六章卤代烃第二节卤代烃的物理性质第二节卤代烃的物理性质1. 形态:bp、mp比相应的烷烃高。2. 溶解性:不溶于水,能与烃混溶,并能溶解许多非极性及弱极性有机物。3. 密度:R-Cl< R-Br < R-I。多***代烃、溴代烃和碘代烃比重大于1。4. 许多卤代烃有强烈气味。卤代烃蒸气有毒。5. 焰色反应焰色反应:卤代烃在铜丝上灼烧时,产生绿色火焰,这是鉴定含卤素有机物的简便方法。上页下页首页8第六章卤代烃第二节卤代烃的化学性质第三节卤代烃的化学性质RCHHCHHXαβ(1) (2)NuB-(1) : 亲核取代亲核取代; 与金属反应与金属反应(1) 和(2) : 消除反应消除反应δδδδ+ + δδ+ + δδ- - 上页下页首页9一、卤代烷的亲核取代反应及反应机制第六章卤代烃第二节化学性质(一、亲核取代) (一)亲核取代反应Nu:-+R-XR-Nu+X:-RXROH(醇类)+NaXNaOH/(***类)+/醇NaOR'ROR'(醚类)+NaXRNH2(***类)+HXHNH2上页下页首页10卤代烃与NaOH或KOH 的水溶液共热,X被-OH取代,产物为醇。这个反应也叫水解。此反应常用于将-OH引入一些较复杂的分子中,因为有时直接引入-OH 比直接引入–X 更为困难。(CH3)3C-Cl+H-OH(CH3)3C-OH+HClC2H5Br+NaOH(aq)C2H5OH+NaBr1. 被羟基(-OH) 取代第六章卤代烃第二节化学性质(一、亲核取代) 上页下页首页