高等有机化学 重排反应.ppt

文档介绍：*第7章重排反应* *A为迁移起点,B为迁移终点;A,B=C,N,,取代基从一个原子迁移到另一个原子,碳链或官能团发生变化称分子重排反应。什么是重排反应?*:分子内重排——发生重排的原子或原子团始终没有脱离原来的分子。分子间重排——迁移的原子或原子团在没有重排到新的位置前,就完全与原来的分子脱离。*:亲核重排亲电重排自由基重排M=迁移基团(migrationgroup);Y=离去基团;A=重排始点;B=重排终点*:))从氮原子到碳原子(NC)从碳原子到氧原子(CO)从氧原子到碳原子(OC)其它杂原子与碳原子间重排*[1,2]迁移重排[1,3]迁移重排[1,5]迁移重排[1,7]迁移重排[3,3]迁移重排[3,5]*:第一步:缺电子中心的创建;第二步:迁移基团带着一对电子迁移至缺电子中心,同时迁移的始点成为缺电子中心;第三步:满足迁移始点外层8电子的结构(消除或与亲核试剂结合)。*1.[1,2]迁移重排(酸性介质中)(1)[1,2]H迁移重排中环化合物(8~11)中,氢容易发生越过环的转移。*(2)[1,2]C迁移重排-碳正离子重排的最普通的方式反应特点:迁移基团的构型保持不变。