文档介绍：阿司匹林的制备摘要: 较全面地介绍阿司匹林, 并通过实验分别用浓硫酸、浓磷酸,吡啶和乙酸钠做催化剂,由水杨酸与乙酸酐合成阿司匹林(乙酰水杨酸),比较四种催化剂对合成阿司匹林的催化作用,发现乙酸钠的催化作用最好。关键词: 阿司匹林、乙酰水杨酸、催化、吡啶。一、阿司匹林简介: 阿司匹林,化学名称为乙酰水杨酸,其中文俗名有:醋柳酸、巴米尔、力爽、塞宁、东青等。为白色结晶或结晶性粉末;无臭或微带醋酸臭,味微酸,易溶于乙醇,溶于氯仿和乙醚,微溶于水,性质不稳定,在潮湿空气中可缓缓分解成水杨酸和醋酸而略带酸臭味,故贮藏时应置于密闭,干燥处,以防分解。阿司匹林是一种历史悠久的解热镇痛药,诞生于 1899 年 3月 6日。早在 1853 年夏尔,弗雷德里克·热拉尔(Gerhardt) 就用水杨酸与醋酐合成了乙酰水杨酸, 但没能引起人们的重视; 1898 年德国化学家菲利克斯·霍夫曼又进行了合成,并为他父亲治疗风湿关节炎,疗效极好;1899 年由德莱塞介绍到临床,并取名为阿司匹林(Aspirin) 。到目前为止,阿司匹林已应用百年,成为医药史上三大经典药物之一,至今它仍是世界上应用最广泛的解热、镇痛和抗炎药,也是作为比较和评价其他药物的标准制剂。目前阿司匹林在临床上主要应用于以下几种情况: ( 1)、镇痛、解热可缓解轻度或中度的疼痛,如头痛、牙痛、神经痛、肌肉痛及月经痛,也用于感冒、流感等退热。本品仅能缓解症状,不能治疗引起疼痛、发热的病因,故需同时应用其他药物参与治疗。( 2)、消炎、抗风湿阿司匹林为治疗风湿热的首选药物,用药后可解热、减轻炎症,使关节症状好转,血沉下降,但不能去除风湿的基本病理改变,也不能预防心脏损害及其他合并症。( 3)、关节炎除风湿性关节炎外,本品也用于治疗类风湿性关节炎,可改善症状,为进一步治疗创造条件,对于炎症引起的骨骼肌肉疼痛有缓解作用。( 4)、抗血栓阿司匹林在体内能抑制血小板的释放,对血小板聚集有抑制作用,阻止血栓形成,临床可用于预防暂时性脑缺血发作、心肌梗塞、心房颤动、人工心脏瓣膜、动静脉或其他术后的血栓形成。也可用于治疗不稳定型心绞痛。临床上还应用于(川崎病:皮肤黏膜淋巴结综合症) ,减少炎症反应和预防血管内血栓的形成。目前,合成阿司匹林的方法不是很多,虽然形式不同,但本质上均是以水杨酸和乙酸酐为原料,通过酰化反应,将水杨酸的酚羟基酰化,合成乙酰水杨酸。本论文通过四种催化剂合成阿司匹林,比较不同催化剂对阿司匹林的催化作用。二、阿司匹林的制取(实验部分) 1 、实验目的( 1)、学习酰化反应的原理和方法,掌握阿司匹林的制备方法。(2)、掌握易氧化基团的保护方法。(3)、进一步掌握重结晶的操作技术,抽滤装置的安装与操作。 2、实验原理采用水杨酸和乙酸酐在催化剂的催化下发生酰基化反应来制取。反应式如下: 反应温度应控制在 90℃以下,温度过高易发生下列副反应,同时水杨酸在酸性条件下受热,还可发生缩合反应,生成少量聚合物。高聚物②水杨酸的酚羟基(亲核试剂)进攻羰基碳,生成四面体正离子,然后经过质子转移,酰氧基离去而生成产物。(2)、在碱性条件下(以吡啶为例): ①吡啶作为亲核试剂对乙酸酐的羰基碳进行加成,②酰氧基离去,生成 N—酰基吡啶盐(此时 N 带正电荷,吸电子能力比酰氧基强,进一步增加酰基碳的正电性,更有利于水杨酸的进攻,且是一个好