文档介绍：第十二章喹啉与***类抗疟药物的分析喹啉类药物分子结构中含有吡啶与苯稠合而成的喹啉杂环,环上杂原子的反应性能基本与吡啶相同。现以本类最常用的典型药物硫酸奎宁、硫酸奎尼丁和盐酸环丙沙星为例,就其鉴别和杂质检查的有关问题进行讨论。一基本结构与化学性质(一)典型药物的结构 N N H H HO O N N H H HO O硫酸奎宁硫酸奎尼丁 N O F COOH N HN 2 1 3 4 5 6 7 8盐酸环丙沙星(二)主要化学性质 ,与强酸形成稳定的盐。其中环丙沙星与盐酸成盐,而奎宁和奎尼丁均与二元酸成盐,结构中喹核碱含脂环氮,碱性强,可与硫酸成盐。而喹啉环系芳环氮,碱性较弱,不能与硫酸成盐。奎宁和奎尼丁的分子式完全相同,但喹核碱部分立体结构不同,因此其旋光性、碱性和溶解性能也不同。奎宁为左旋体,碱性大于奎尼丁。 ,其比旋度为-237 至-244 ;硫酸奎尼丁为右旋体,其比旋度为+ 275 至+ 290 ;而盐酸环丙沙星无旋光性。 ,而盐酸环丙沙星则无荧光。二鉴别试验(一)绿奎宁反应奎宁和奎尼丁为 6 位含氧喹啉衍生物,可以发生绿奎宁反应(Thalleioquin ) 。以6- 羟基喹啉为例,经***化反应,再以氨水处理,生成绿色的二醌基吲***的铵盐, 即为绿奎宁反应的基本机制。硫酸奎宁和硫酸奎尼丁的绿奎宁反应机制同上,取其水溶液,加溴试液2一3 滴和氨试液 1ml , 即显翠绿色;加酸成中性变成蓝色;酸性则呈紫红色。翠绿色可转溶于醇、***仿中而不溶于醚。因此中国药典采用此反应鉴别硫酸奎宁和奎尼丁。