文档介绍：\ 富马酸糖酯类化合物的合成及抑菌特性研究摘要食品防腐剂构效关系的研究发现,a,p-不饱和羰基结构是一个高效的抗菌活性功能域。富马酸二甲酯分子中因含有两个等价的a,,抑菌功能显著, 但由于刺激性气味大,易升华,会引起皮肤过敏,因而限制了其在食品中的应用。研究既消除富马酸二甲酯的升华性及过敏性,又保留其a,。研究表明,在富马酸分子的一端引入糖分子,另一端甲酯化,可以合成得到抑菌活性优良的富马酸糖酯类化合物。本文以顺丁烯二酸酐、甲醇、半乳糖等为原料,合成了富马酸半乳糖甲酯,并试验了其抑菌活性。以葡萄糖、半乳糖、乳糖、纤维二糖、乙酸酐、顺丁烯二酸酐, 甲醇等为原料,合成了系列富马酸乙酰化糖酯类化合物。对上述目标化合物采用 HPLC、IR等进行分析表征。主要研究结果如下: (GMF)的合成路线为:首先以顺丁烯二酸酐与甲醇为原料, 用无水三氯化铝为异构剂进行转型,合成富马酸单甲酯(MMF)。再将MMF与亚硫酰氯反应,合成富马酸单甲酯单酰氯(MMFC),然后与半乳糖在相转移催化剂四丁基溴化铵(TBAB)作用下合成目标化合物。 MMFC配比,缚酸剂和催化剂的用量、反应温度、反应时间对GMF收率和抑菌活性的影响等。实验结果表明较佳合成GMF条件为:以无水K2C03作缚酸剂和TBAB 为相转移催化剂,反应底物MMFC与半乳糖摩尔比为4:1,45℃反应3 h,此时GMF 的酯化度(DE值),颜色为淡黄色,抑菌能力最强。比浊法测得添加GMF 后牛奶酸败混合菌的生长适应期可延长至28h,是空白对照的7倍。 :首先以糖与乙酸酐为原料在高氯酸催化下制备全乙酰糖,然后在低温避光条件下用HBr-AcOH(含量330/o---35%)进行溴代,(DMAP)作用下发生酰化反应合成目标化合物。 :当MMF与乙酰溴代糖摩尔比为l:l,DMAP用量为反应物总质量的4%,体系pH值控制在8-9,55"C回流反应, 其间用4%KOH水溶液维持整个反应过程的pH在8~9之间,TLC检测至反应完全(约需4h“h)。 :富马酸乙酰化糖酯类化合物对大肠杆菌、枯草芽孢杆菌、金黄色葡萄球菌、酿酒酵母等具有一定的抑制作用,但作用效果较差。GMF(DE=) 华中农业大学201 l届硕士学位论文对供试的细菌、霉菌、酵母均有较好的抗菌作用,抑菌效果与MMF接近,抑菌活性不受介质pH值的影响,耐热性好,对皮肤无致敏性。关键词:食品防腐剂;富马酸单甲酯:富马酸半乳糖甲酯;乙酰化糖酯;糖化学; 合成;抑茵活性 2 富马酸糖酯类化合物的合成及抑菌特性研究 Abstract 硼1erelationship between structure andantimicrobial activity offood preservatives showed thata,13-unsaturated carbonyl isan effective bacteriostatic fumarate(DMF)is alleffectivepreservative which containstwoCt,fl-unsaturated carbonyl, but isbanned tobe usedinfoodbecause itCan cause unpleasant odor,sublimationand skinallergy issignificant to study how todevelop anew type of non- poisonous foodpreservative which can keep avoiding skinallergy and sublimation of DMF as well asmaking use oftheQ,p-unsaturated carbonyl research indicates thatby sugar molecules and methanol reacting谢nl molecular fumarate, fumaratesugar pounds、访m excellent antibacterialactivity couldbeobtained. Inthispaper byusingdl·asparticanhydride,methanol andgalactos