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吲哚与炔丙醇的亲电串联环化反应的研究.pdf

上传人:1006108867 2014/5/16 文件大小:0 KB

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吲哚与炔丙醇的亲电串联环化反应的研究.pdf

文档介绍

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目录第一章炔丙化合物经联烯中间体参与反应的研究进展⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯第二章炔丙醇与吲哚亲电环化反应⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯.猓,饣肺焱椴岬暮铣伞猓,饣肺焱椴岬暮铣伞第三章炔丙醇与其他富电子体系的亲电环化反应⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯。摘要⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯..引言⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯.炔丙醇在酸催化下的串联反应⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯一炔丙化合物在过渡金属催化下的串联反应⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯.⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯背景介绍⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯饣肺焱椴ⅰ】吲哚的合成⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯.⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯...尘凹蚪椤放大量实验⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯实验部分⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯....【镞胚岬暮铣伞本章小结⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯.引言⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯炔丙醇与氮杂原子活化的芳香体系的串联环化反应⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯.】咔唑⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯.炔丙醇与阴Q趸,《┥绍獭⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯..
.⑹浴实验部分⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯.』⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯.参考文献⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯。化合物一览表⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯.硕士期间已发表和待发表论文⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯致谢⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯...Ⅱ
摘要丙醇与吲哚之间的亲电串联环化反应,发展了饣肺焱椴岷蚻,二有效地构建了饣肺焱閇稩哚分子骨架,产率中等到良好。当串联反应是当今有机化学的研究前沿和热点领域之一,在天然产物的全合成、杂环化合物的合成、组合化学等领域具有广泛地应用。研究有机合成新方法得到具有生物活性的杂环化合物一直是有机化学的前沿和热点。本论文研究了炔氢环戊烷并】吲哚分子骨架的合成新方法。主要内容和结果如下:脖荚贚酸作用下脱去羟基,形成炔丙基正碳离子,进而共振得到联烯碳正离子,与富电子芳香体系,发生串联的傅克反应,生成环戊烷并含氮杂环化合物。本文选择吲哚作为富电子体系,以炔丙醇为底物,通过使用不同的酸,选择性地控制吲哚的┗。三氟甲磺酸存在时,炔丙醇与吲哚发生┗.联烯基吲哚衍生物,紧接着发生串联环化,作为路易斯酸存在时,。脖胚崮芡ü,进一步转化成猓,二氢环戊烷籰哚。就以上催化剂控制的吲哚和炔丙醇选择性亲电环化,我们提出了可能的机理。通过调控吲哚位的电子云密度和选择炔丙醇的结构,我们还合成了一个一二氢苯并明吲哚产物。颐鞘匝榱撕!⒑醯母坏缱犹逑担ㄒ阴;桨贰⑷、乙酰氧基..丁二烯等,和炔丙醇在嶙饔孟碌那椎缁坊从Γ构筑了氨基茚、环戊烷并咔唑、芴等稠环体系。关键词:
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第一章炔丙化合物经联烯中间体参与反应的研究进展引言探寻,终于寻找到了“理想的”合成方法——串联反应药物、材料等学科的飞速发展要求有机合成化学家不断研发出新的合成方法,采用更高效、更绿色的方法合成新的物质。高选择性、对环境更友好的绿色化学已经成为现代有机化学的发展趋势。有机化学家也不再只满足于成功合成目标分子,而是更注重反应效率和原子经济性。经过前辈有机合成化学家们的努力在串联反应中,一次反应能够构建多个化学键,从而通过较简单的原料经过较少的步骤就能合成复杂的功能分子。与传统的分步反应相比,串联反应省去了分离、提纯中间产物的环节。因此,串联反应不仅具有高反应效率、高选择性和原子经济性,还大量减少了溶剂、试剂、能量等方面的损耗,减少了分步处理和分离带来的消耗和污染【炔丙醇及其衍生物的分子中,不仅具有很高反应活性的杂化轨道的碳碳三键,同时在炔丙位还有能够作为良好离去基团的杂原子氧。