文档介绍：1
学位论文中国肄耋斜学铆宪院!中国·北京学位论文作者指导教师姓名指导小组成员申请学位级别专业名称研究方向论文答辩日期高艳清商士斌研究员宋杰副教授王丹副研究员工学博士林产化学加工工程生物质化学与利用月2
2
fortheCandidate:AssociateGaoYanqingShangJieDanAppliedforDoctorofDefence20136DegreeConferring-InstitutionChineseAcademy
3
翩虢帝八学位论文作者签名:、南箱绮1独创性声明日期:山房年‘月矿日学位论文版权使用授权书()L3弈月劣日本人声明所呈交的学位论文是我个人在导师指导下进行的研究工作及取得的研究成果。尽我所知,除了文中特别加以标注和致谢的地方外,论文中不包含其他人已经发表或撰写过的研究成果,也不包含为获得本研究生培养单位或其它教育机构的学位或证书而使用过的材料。与我一同工作的同志对本研究所做的任何贡献均已在论文中作了明确的说明并表示谢意。本学位论文作者完全了解中国林业科学研究院有关保留、使用学位论文的规定,中国林业科学研究院有权保留并向国家有关部门或机构送交论文的复印件和磁盘,允许论文被查阅和借阅。本人授权中国林业科学研究院可以将学位论文的全部或部分内容编入有关数据库进行检索,可以采用影印、缩印或扫描等复制手段保存、汇编学位论文。C艿难宦畚脑诮饷芎笫视帽臼谌ㄊ学位论文作者毕业联系方式工作单位:中国林科院林产化学工业研究所02585482452电子邮件:通讯地址、邮编:江苏省南京市锁金五村号,63tom‘,
4
摘要性。作为松节油的主要组分之一,俨蒎烯化学性质活泼,具有很多潜在的利用价值。Diels-Alder效关系和作用机制,研究结果为松节油的深加工利用提供基础。以伊蒎烯为原料,碱性高锰酸钾为氧化剂,水和叔丁醇的混合溶液为反应介质合成脲、肟酯等共个新化合物,并首次得到了二氢枯茗酸苯酰胺的单晶。通过将俨蒎烯松节油是我国重要的天然可再生资源,其来源丰富,结构独特,具有广泛的生物活了二氢枯茗酸酰胺、二氢枯茗酸酯、二氢枯茗酸酰基硫脲、二氢枯茗酸肟酯、蒎烯一马来酸酯、蒎烯一马来酸酰胺等六类共种新化合物;利用傅里叶变换红外光谱、核磁共振、质谱、元素分析等分析测试手段对合成的六类化合物进行了结构表征。对二氢枯茗酸衍生物进行了抑菌和体外抗肿瘤活性测试,根据测试结果,初步探讨了抑菌活性的构了诺蒎酸,并首次得到了诺蒎酸的晶体结构。诺蒎酸在硫酸的作用下,脱水,重排开环得到二氢枯茗酸,再经酰氯化、酯化、酰胺化、硫化等反应合成了酰胺、酯、酰基硫与马来酸酐进行狝加成,在蒎烯母环上引入两个羧基结构,。采用平板二倍稀释法,分别选取革兰氏阴性菌蟪ΠOJ细司鶨Pseudomonas、肺炎克雷伯氏菌、产气Escherichiaaerogenes)(ocus和表皮葡萄球菌epidermidi)酰胺、二氢枯茗酸酯、二氢枯茗酸酰基硫脲、二氢枯茗酸肟酯、、。测试结果表明,大部分的二氢枯茗酸衍生物具有一定的抑菌作用,其中二氢枯茗酸肟酯衍生物对六种菌种均具有较好的抑制性能,具有一定广谱抗菌性,化合物、、、、对产气肠杆菌的最小抑菌浓度均小于pglmL()592gnlL5e、aureu
5
关键词:松节油,伊蒎烯,二氢枯茗酸,抑菌,体外抗肿瘤的影响,初步探讨了二氢枯茗酸衍生物抑菌活性的构效关系和作用机制。在大多数情况二氢枯茗酸衍生物可能会代替对氨基苯甲酸,从而形成细菌代谢物质的类似物,以细菌5d8lagmL5c5d5e8/,与对照品新洁尔灭和氨苄青霉素钠效果相当。因此二氢枯茗酸肟酯衍生物具有进一步开发研究用以筛选抑菌剂的应用价值。二氢枯茗酸酯衍生物对金黄色葡萄球菌和表皮葡萄球菌的抑制效果较好,除化合物、、、外,酯类化合物对金黄色葡萄球菌的最小抑菌浓度小于rtgn4f#[-(人结肠癌细胞J苁韵赴捎绵邕蚶比色法对二氢枯茗酸酰胺、二氢枯茗酸酯、二氢枯茗酸酰基硫脲、二氢枯茗酸肟酯等四类衍生物进行了体外抗肿瘤活性活性测试。结果表明部分化合物对四种肿瘤细胞具有一定的抑制作用,其中,二氢枯茗酸酰基硫脲对体外培养的人乳腺癌和人结肠癌肿瘤细胞有一定的生长抑制作用,表现在化合物对人乳腺癌肿瘤细胞的半数抑制浓度为./,,结果显示,二氢枯茗酸的基本结构是抑菌作用的关键基团。通过比较二氢枯茗酸衍生物上的不同的取代基对于抑菌效果下,对于相同类型的二氢枯茗酸衍生物,分子量越小,含支链取代基越少,抑菌效果越理想。比较了对氨基苯甲酸、二氢枯茗酸衍生物和磺胺类抗菌剂的结构,二