文档介绍：中国医药工业杂志,
,一三. 乙酰基。.脱氧..呋喃核糖的制备
马翔,, 方浩
.山东大学药学院,山东济南;.安徽联创药物化学有限公司,安徽合肥
中图分类号: 文献标志码: 文章编号:..—
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,.三....呋喃核糖..甲基.,..
是合成核苷类抗肿瘤药卡培他滨和的亚异丙基,再经乙酸/乙酐/吡啶体系进行乙酰
去氧氟尿苷的重要中问体⋯。主化反应;另有文献将脱亚异丙基和乙酰化合并
要有以下两种合成方法:①, 成一步进行,在乙酸/乙酐/浓硫酸体系中反应。
经甲基化和亚异丙基保护、一位羟基对甲苯磺酰化、本研究在文献的基础上加入型阳离子树脂,
还原、脱亚异丙基保护和乙酰化等反应制得,总反应仅需即可完成。纯化时,文献用柱
收率为% 。②以肌苷为原料,’.位羟基色谱流动相:乙酸乙酯一正己烷:分离,
经碘化、氢化,再经,’一位羟基酰化,最后脱去得到和两种构型:的;文献经减
次黄嘌呤得到,总收率为,其中首步反应压蒸馏~ ℃纯化,得到%
碘用量大,成本相对较高。产物,本研究用甲醇一水:重结晶,可得到
本研究参考相关文献对方法①。改进后的工艺操作简化,反应时
进。.,.., 总收率约% 文献:% ,适于
时,先用甲醇/硫酸对进行甲基化,然后用无水放大生产。
硫酸铜/浓硫酸/丙酮进行亚异丙基保护,分步操实验部分、
作有利于溶剂回收,粗品的两步收率约.% 文.
献:% 。制备时,文献用稀硫酸除去购自河南新乡拓新生化公司,纯度%,
,.加至甲醇和浓硫酸
收稿日期:—的混合物中。室温搅拌反应,展开剂: 甲醇.
作者简介:马翔~,男,硕士研究生,专业方向:制药工氯仿:显示反应完全后约,加碳
通信联系人:方浩一, 男,教授,从事药物化学研究。酸氢钠约调至中性,过滤,滤液减压蒸干,
: 一得浅黄色油状物.,% ,直接用于下步
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反应。
中国医药工业杂志, · ·

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无

噙/
阳离子树脂

图的合成路线
..甲基.,..亚异丙基..:,重结晶,得白色糖状晶
.,.中加入丙酮, 体.,% ,~ ℃, .
℃搅拌下滴加浓硫酸,油状物全溶后加,文献:收率.%,~ ℃,
入无水硫酸铜,继续搅拌。分批加入碳【.。,。:.,
酸氢钠约调至中性。过滤,滤液用丙酮洗,,.,,,.~ .,,
涤,减压蒸除溶剂,得油状物., ’一,.~ .,,’一,.,.,
% ,直接用于下步反应。,’一,.,,.。
..甲基.,..亚异丙基..一对甲苯磺酰
基..呋喃核糖参考文