文档介绍：青岛科技大学
硕士学位论文
新型樟脑手性配体的合成及其诱导不对称Darzens反应的研究
姓名:王伟
申请学位级别:硕士
专业:药物化学
指导教师:殷树梅
20100610
青岛科技大学研究生学位论文
新型樟脑手性配体的合成及其对诱导不对称 Darzens 反应的
研究

摘要

不对称环氧化合物不仅是许多天然产物的活性中心,而且也是一种重要的
有机反应中间体。关于它的不对称合成已引起许多药学家、化学家的广泛关注。
本论文研究合成了一种新型樟脑手性配体,并通过它诱导不对称 Darzens 反应
生成不对称环氧化合物,内容共包括以下三章:
第一章综述:介绍了不对称环氧化合物的研究现状。对不对称环氧化合物
的合成方法及其开环方法做了重点阐述。并结合当前研究现状提出了本课题研
究内容。
第二章实验部分:详细阐述了以天然樟脑为原料,依此经过磺化、酰化、
氧化、酯化、格氏化、甲基化、还原等 8 步反应顺利合成新型樟脑手性配体 10,10-
二苯基-10-甲氧基甲基-7,7-二甲基-双环[]庚烷-2-氯乙酰氧基的合成研究。
然后,应用手性配体与不同类型的醛进行不对称 Darzens 反应,考察了该配体
对不对称 Darzens 反应的诱导活性和不同类型的醛对不对称 Darzens 反应产物
de 值的影响。
第三章结果与讨论:对樟脑手性配体合成过程中存在的问题、反应注意事
项、不对称 Darzens 反应中的问题等进行了阐述和分析。同时对合成路线中的
其它方法的试验探索做了详细介绍和结果分析。

关键词:环氧化合物樟脑配体不对称 Darzens 反应诱导活性
I
新型樟脑手性配体的合成及其诱导不对称 Darzens 反应的研究
SYNTHESIS OF NOVEL CAMPHOR CHIRAL
AUXILIARIES AND STUDIES ON IT INDUCTIVE
ACTIVITY TO ASYMMETRIC DARZENS REACTION

ABSTRACT

Asymmetric pound is not only the active center of many natural
products, but also an anic reaction intermediate, which asymmetric
synthesis has caused extensive concern in pharmacy and chemistry field. This thesis
studies on synthesis of novel camphor chiral auxiliaries and it inductive activity to
asymmetric Darzens reaction. The paper includs three chapters.
Chapter one, review: the research on asymmetric pound was
introduced in brief, then the method about synthesis and asymmetry ring opening
reaction of asymmetric pound were reviewed. After that the theme of this
paper was proposed.
Chapter two, experiment: the synthesis of 10,
10-Diphenyl-10-methoxymethyl-7,7- dimethyl bicycle[] heptane-2-chloride
acetoxy was presented. Using natural camphor as the starting material, sulfonation,
acylation, oxidation, estrification, Grignard reaction, methylation, methylation as the
key steps to give target product. Then the target product was used in asymmetric
Darzens reaction, and it inductive activity and the effect of