杀虫剂溴虫腈的合成.pdf

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南京农业大学学报 2004 , 27 (2) : 105~108

Journal of Nanjing Agricultural University
杀虫剂溴虫腈的合成
徐尚成1 ,2 , 蒋木庚1 , 俞幼芬2 , 王晓军2 , 万琴2 , 许志专2
(1. 南京农业大学理学院, 江苏南京 210095 ; 2. 江苏省农药研究所, 江苏南京 210036)
摘要: 以α对氯苯基甘氨酸为起始原料, 经与三氟醋酐的同步酰化环合, 然后与 2 氯丙烯腈的 1 , 3 偶极环化加成, 合
成重要中间体 2 (对氯苯基) 5 (三氟甲基) 吡咯 3 腈; 在缚酸剂存在下进行芳基吡咯的环上溴化, 然后在有机碱存在
下与二溴甲烷和乙醇钠同时进行 N 溴甲基化和醚化, 得到芳基吡咯类杀虫剂溴虫腈。其总收率达 69 % , 含量 95 %左右。
缚酸剂的使用显著改善了芳基吡咯腈的溴化过程, 大大缩短了反应时间。
关键词: 溴虫腈; 杀虫剂; 合成
中图分类号: O626 13 ; S482 3 文献标识码: A 文章编号: 1000 2030 (2004) 02 0105 04
Synthesis of insecticide chlorfenapyr
XU Shang cheng1 ,2 , J IANG Mu geng1 , YU You fen2 , WANG Xiao jun2 , WAN Qin2 , XU Zhi zhuan2
(1. College of Sciences , Nanjing Agricultural University , Nanjing 210095 , China ;
2. Jiangsu Pesticide Research Institute , Nanjing 210036 , China)
Abstract : The synthesis of chlorfenapyr was achieved by starting fromα(p chlorophenyl) glycine. The glycine reacted with trifluo
romethyl acetic anhydride , and further with 2 chloroacrylonitrile , giving the intermediate 2 (p chlorophenyl) 5 (trifluoromethyl) pyr
role 3 carbonitrile. The intermediate went through bromination at pyrrole in the presence of a base , and the resulting bromide was then
subjected to ethoxymethylation by reaction with CH2Br2 and C2 H5ONa. The total yiel