文档介绍:山梨酸的合成及综合分析山梨酸别名: B 二烯酸,花楸酸。中文名称:山梨酸;己二烯酸;清凉茶酸; 2, 4- 己二烯酸; 2- 丙烯基丙烯酸英文名称: sorbicacid 。山梨酸分子结构式目前已广泛地用于食品、饮料、酱菜、烟草、医药、化妆品、农产品、饲料等行业中, 从发展趋势看, 其应用范围还在不断扩大。山梨酸(钾) 属酸性防腐剂, 在接近中性( -) 的食品中仍有较好的防腐作用,而苯甲酸(钠) 的防腐效果在 PH>4 时,效果已明显下降,且有不良味道。在使用时可以用直接添加, 喷洒, 浸渍, 干粉喷雾, 在包装材料上处理等多种方式。一、食品防腐剂(一)食品防腐剂的概念及分类食品防腐剂是一类能够在生产、运输、储藏和销售过程中, 抑制微生物生长、防止食品腐败变质,延长保存期的一些化学合成物质或天然物质。我国是一个人口大国,据估计,我国每年约有 20%~30% 的食物因腐败而白白损失。为了降低这种不必要的损失, 食品添加剂行业的发展越来越迅速。全世界实用的防腐剂约有 60种, 美国约 50种, 日本约 40种, 我国目前允许使用的约有 32种。其中化学合成防腐剂常用的主要有苯甲酸及其盐类、山梨酸及其盐类、丙酸盐、对羟基苯甲酸酯(尼泊金酯)等。(二)食品防腐剂山梨酸在食品添加剂行业迅速发展的同时也出现了不少的问题, 以至于人们认为食品安全的最大问题就是食品添加剂, 我们就从食品防腐剂山梨酸说起。山梨酸, 学名 2,4 -己二烯酸, 结构式 CH (CH=CH) COOH ,是无色针状晶体或白色结晶状粉末,无臭或有微弱的辛辣味, 熔点 133 ~ 135 ℃。适用于 pH 为 以下的食品防腐。是一种新型的食品防腐剂, 能有效地抑制霉菌、酵母菌和好气菌的生长, 并能保持食品的原有风味。山梨酸作为一种不饱和脂肪酸, 像食品中存在的其它不饱和脂肪酸一样, 能参加人体正常的新陈代谢, 最后分解成二氧化碳和水。故山梨酸可看作是食品的成份,对人体无害,其毒性为苯甲酸的 1/4 ,食盐的 1/2 , 防腐效果却是苯甲酸的 5-10 倍。山梨酸是目前世界上公认的毒性最低、最安全、有效的一种食品防腐剂。 ADI 为0~ 25mg/kg 体重。二、山梨酸的传统合成方法(一)巴豆醛和丙二酸法 1 .反应式: 2 .合成方法: 在反应罐中一次投入巴豆醛、丙二酸、吡啶, 室温搅拌、缓缓加热到 90℃, 维持在 90~ 100 ℃反应 5 小时左右。反应完成后降温到 10℃以下, 酸化、脱羧, 得山梨酸。这是最早合成山梨酸的方法,收率 30% 左右,若用丙二酸钙代替丙二酸,收率可以提高一些。 3 .工艺分析:反应流程简单,得到产品易分离, 但收率低,原料价格高,不适合工业化。(二)巴豆醛和乙烯酮法 1 .反应式 2 .合成方法将巴豆醛和乙烯酮在含有催化剂(等摩尔的三氟化硼、氯化锌、绿化铝以及硼酸和水杨酸在 150 ℃下加热处理)的溶剂中,于 0℃左右进行反应。然后加入硫酸,除去溶剂, 在 80℃下加热 3h 以上,冷却后,析出的粗结晶再重结晶得产品。 3 .工艺分析该法原料廉价易得,成本低,收率较高( > 70% ) ,具有较好的经济效益。是目前国内生产普遍采用的方法。缺点是乙烯酮不稳定有毒,沸点低,难以运输,催化剂具有腐蚀性。可以通过改变催化剂来提高产率。例