文档介绍：情境5 阿司匹林的合成（羧化、酰化反应）
合成任务书
1、阿司匹林概述
2、阿司匹林合成任务书解读
1
编辑课件

阿斯匹林（或阿司匹林）是医疗上一种常见的非处方药，它的学名叫乙酰水杨酸。1899年，德国化学家拜尔创立了以工业方法制造阿斯匹林的工艺，大量生产阿斯匹林，畅销全球。至今，阿斯匹林仍是人类常用的一种使用广泛、疗效肯定的具有解热和镇痛等作用的药物，是当今具有解热镇痛作用的三种最常用的药物（即阿斯匹林、扑热息痛、布洛芬）之一。
复方阿斯匹林由阿斯匹林、非那西汀和咖啡因三种药物组成。因为这三种药的拉丁文字头分别为A、P、C，所以又叫APC。阿斯匹林在人体内有抗凝血、消炎、解热等作用，此外在农业上也具有多种用途。
2
编辑课件
表12-1 产品开发项目任务书
注：一式三联。一联技术总监留存，一联交技术部经理，一联交项目负责人。
编号：XXXXXX
项目名称
内容
技术要求
执行标准
专业指标
理化指标
开发阿斯匹林（乙酰水杨酸）药品
开发阿斯匹林（乙酰水杨酸）实验室规模的合成方案，包括合成路线、原料的选择、工艺路线的设计及选择、产品的精制、检测、三废处理等
通用名：阿司匹林片
化学名称：2-（乙酰氧基）苯甲酸
英文名称：2-（Acetyloxy）benzoic acid
学名：乙酰水杨酸
CAS号：50-78-2
分子式：C9H8O4
分子量：
优级品纯度：≥99％
外观：白色结晶或结晶性粉末
熔点：135～140℃
溶解性：能溶于乙醇、***和***仿，微溶于水，在氢氧化碱溶液或碳酸碱溶液中能溶解，但同时分解
稳定性：在干燥空气中稳定，在潮湿空气中缓缓水解成水杨酸和乙酸
标准编号WS1-XG-031-2001
市场服务对象
XXX化工厂公司
进度要求
1～2周
项目负责人
（学生小组组长）
开发人员
（学生小组成员1）
（学生小组成员2）
（学生小组成员3）
下达任务人
（教师）（技术部经理）日期：
（课程开发组）（技术总监）日期：
2、阿司匹林合成任务书解读
3
编辑课件
合成阿司匹林的工作任务分析
1. 阿斯匹林的分子结构分析

4
编辑课件

结构式如下：
分子基本结构为邻位取代的苯甲酸结构，在羧基的邻位是乙酰化的羟基（即乙酰氧基）。可对水杨酸（邻羟基苯甲酸）中的酚羟基进行O-酰化得到。
5
编辑课件

逆向合成设计如下：
FGI
水杨酸的逆向合成设计则有如下多种路线
6
编辑课件
(Z为羟基的一种保护基)
(最简单的逆向切断)
7
编辑课件
阿斯匹林的合成路线
羧化
酰化
8
编辑课件

目前乙酰水杨酸的生产的合成路线主要以苯酚为原料，经二氧化碳的羧化反应，生成水杨酸，经升华后得到升华水杨酸，再采用酰化法，将水杨酸和酰化剂进行酰化反应，最终得到乙酰水杨酸，即阿斯匹林。
9
编辑课件

1. 苯酚羧化反应过程及其控制

10
编辑课件