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高等有机化学:第8章 分子重排.pdf

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高等有机化学:第8章 分子重排.pdf

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文档介绍

文档介绍:第 8 章 分子重排
重排反应: 在反应中原子或基团迁移使分子的碳骨架发生变化
缺电子重排 缺电子碳(正碳离子)
(nucleophilic or anionotropic)
分 缺电子氮(氮烯)
富电子重排
类 (electrophilic or cationotropic)
芳香环上的重排
化学动力学
示踪原子
研究方法 交叉实验
中间体分离鉴定
立体化学等
1
碳正离子的重排
形成碳正离子的主要途径
卤代烃与Lewis acid 作用
+ -
X + AlX3 + AlX4
醇的酸介质脱水
+
H + +
OH OH2 + H2O
+ -
 SN1反应 L + L
+
双键的亲电加成 + X X
2
Some named reactions which involve
carbocation intermediates
 Wagner-Meerwein Rearrangement,
 Pinacol Rearrangement,
 Friedel-Crafts Acylation and Alkylation,
 Bischler-Napieralski Reaction,
 Pictet-Spengler Reaction,
 Beckmann Rearrangement,
 Tiffaneau-Demjanov Rearrangement,
 Ferrier Rearrangement,
 Nazarov Cyclization,
 Pechmann Reaction,
 Prins Reaction,
 Ritter Reaction,
 Leuckhart-Wallach Reaction,
 Meyer-Schuster Rearrangement,
 Rupe Reaction
3
DO YOU HAVE A CARBOCATION?
ALWAYS
STOP - LOOK - THINK STOP
E R
EVALUATE FOR A X E
R G
E
REARRANGEMENT N
A M
D E
CAN YOU FORM A BETTER CARBOCATION ?
1,2-迁移(Wagner-Meerwein 重排)
基团迁移大致顺序