文档介绍：第七章芳香烃
苯结构和性质参考
第一节苯的结构
芳烃，也叫芳香烃，一般是指分子中含苯环结构的碳氢化合物。
芳香二字的来由最初是指从天然树脂（香精油）中提取而得、具有芳香气的物质。
现代芳烃的概念是指具有芳香性的一类环状化合物，它们不一定具有香味，也不一定含有苯环结构。
芳香烃具有其特征性质——芳香性（易取代，难加成，难氧化）。
芳烃按其结构可分类如下：
苯结构和性质参考
苯结构和性质参考
一、苯的凯库勒式
1865年凯库勒从苯的分子式C6H6出发,根据苯的一元取代物
只有一种（说明六个氢原子是等同的事实，提出了苯的环状构
造式。
苯的凯库勒式结构
苯结构和性质参考
二、苯分子结构的价键观点
现代物理方法（射线法、光谱法、偶极距的测定）表明，苯
分子是一个平面正六边形构型，键角都是120°，碳碳键长都是
。图示如下：
苯结构和性质参考
杂化轨道理论解释
苯分子中的碳原子都是以sp2杂化轨道成键的，故键角均为
120°，所有原子均在同一平面上。
未参与杂化的P轨道都垂直与碳环平面，彼此侧面重叠，形
成一个封闭的共轭体系，由于共轭效应使π电子高度离域，电
子云完全平均化，故无单双键之分。
理论解释：
苯结构和性质参考

分子轨道理论认为，分子中六个P轨道线形组合成六个π分
子轨道，其中三个成键规定，三个反键轨道。在基态时，苯
分子的六个π电子成对填入三个成键轨道，其能量比原子轨
道低，所以苯分子稳定，体系能量较低。
苯结构和性质参考
苯分子的大π键是三个成键轨道叠加的结果，由于π电子都是
离域的，所以碳碳键长完全相同。
苯结构和性质参考
二、从氢化热看苯的稳定性
苯结构和性质参考
第二节单环芳烃的异构和命名
一、异构现象
1．烃基苯有烃基的异构
例如：
2．二烃基苯有三中位置异构
例如：

例如：
苯结构和性质参考