文档介绍：单位代码 10475
学号 104753101367
分类号 O62
硕士学位论文
近红外 BODIPY 及菁染料的合成与性质研究
学科、专业: 有机化学
研究方向: 有机光功能材料
申请学位类别: 理学硕士
申请人: 高瑞娜
指导教师: 姜新东副教授赵伟利教授
二〇一三年六月
Synthesis and Properties of Near-infrared
BODIPY Dyes and Cyanine Dyes
A Dissertation Submitted to
the Graduate School of Henan University
in Partial Fulfillment of the Requirements
for the Degree of
Master of Science
By
Gao Ruina
Supervisor: Prof. Jiang Xindong and Zhao Weili
Date: May, 2013
摘要
目前,已研究的各类紫外-可见荧光探针有较大的自荧光干扰背景,因此很
难用于生物活体细胞成像等应用。相比之下,近红外荧光染料由于具有较小的光
损害、较好组织穿透性、较低的荧光背景等优点而作为很好的生物荧光探针用于
生物体内的各项研究。
菁染料作为生物荧光探针,被广泛用于生物分子尤其是核酸的标定。菁染料
具有摩尔消光系数大、与生物基质结合后荧光增强(如与 DNA 结合后荧光增强
25 倍)、最大吸收波长可在 400-1700 nm、调谐范围大、易于合成得到近红外荧
光染料等优点,已成为新一代高灵敏荧光标示剂。但光稳定性差,影响分析的可
靠性是其不足。本文将介绍近红外 BODIPY 和菁染料两类近红外荧光染料的设
计、合成与应用。通过设计氧杂蒽环新型吡咯,合成了近红外对称、不对称
BODIPY 荧光染料。通过增加分子内的共轭环,增加共轭程度,使 BODIPY 的
紫外、荧光光谱均红移到近红外区域。其中,对称 BODIPY 很稳定,无毒,适合在
近红外区域进行细胞成像。所制备的 BODIPY 染料通过 1H NMR、13C NMR、IR、
MS 等方法予以表征。
本文通过对菁染料母核的分析,设计合成了刚性环为共轭桥梁的菁染料,从
光稳定性对菁染料的性质进行改善。用炔键取代刚性环上烯氯,潜在检测环境污
水以及生物体内的微量Pd2+,为用于生物分子体内检测提供方便。
关键词: 近红外荧光染料,对称氧杂蒽环 BODIPY,菁染料,荧光探针
I
II
ABSTRCT
Currently, the reported UV-visible fluorescent probes encounted the problem of autofluorescence
interference which limits biological imaging applications. In contrast, the study of near-infrared fluorescent
dyes used in vivo biological fluorescent probe as well due to the smaller light damage, deep tissue
ration, the advantages of small fluorescent background.
As biological fluorescent probes, Cyanine dyes were widely used in the calibration of the biological
molecules, especially nucleic acid. withing a big molar extinction coefficient; fluorescence enhancement
binating with the biological matrix (such as, the fluorescence enhanced 25 times by binding
DNA ); the maximum absorption wavelength in the 400-1700 nm; and the tuning range; ease to obtain the
near-infrared fl