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文档介绍:阿斯匹林的合成
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人们通过浸泡柳树皮获取了一种物质,并被记载于公元前1550年汇集的医疗处方之中。哥伦布发现新大陆之前,美洲人经常使用金鸡纳树的树皮作镇痛药。西班牙人来到那里以后发现这种树的树皮还可以降低病人的体温。
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1800年,人们才从柳树皮中提炼出了具有解热镇痛作用的有效成分――水杨酸
酸的通性
与醇的酯化反应
酚的性质
如:与氯化铁溶液的显色、
与羧酸(酸酐)的酯化等。
一、水杨酸
邻羟基苯甲酸
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1898年,德国化学家霍夫曼用水杨酸与醋酐反应,合成了乙酰水杨酸 。1899年,德国拜仁药厂正式生产这种药品,取商品名为Aspirin
阿司匹林为解热镇痛药,用于治疗伤风、感冒、头痛、发烧、神经痛、关节痛及风湿病等。近年来,又证明它具有抑制血小板凝聚的作用,其治疗范围又进一步扩大到预防血栓形成,治疗心血管疾患。
阿斯匹林的药理作用
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分子式
C9H8O4
二、阿司匹林
(乙酰水杨酸)
官能团
羧基、酯基
白色针状晶体,熔点为135~136℃,难溶于水
水解
酸性
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分析:合成阿司匹林的原料?
(用乙酸酐效果更好)
分析合成阿斯匹林的原料:
  水杨酸(来源于天然植物)、乙酸酐
加热(85℃-90 ℃ ,水浴加热法)
分析合成阿斯匹林所需要的条件:
催化剂:
浓硫酸
温度过高会导致副产物较多
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三、阿斯匹林的合成
条件:
浓硫酸
加热(85℃-90 ℃ ,水浴加热法)
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副反应
可能存在的杂质有哪些?
主要杂质:水杨酸聚合物、水杨酸
如何除去这些杂质,得到纯净的阿司匹林?
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