文档介绍：华东师范大学
硕士学位论文
7α-羟基DHEA、5α-雄甾-16-烯-3-酮及4-羟基雄甾化合物合成
研究
姓名:杜计燕
申请学位级别:硕士
专业:有机化学
指导教师:杨帆
20050501
摘要旷雄甾幌┮一酮巯┩的合成羟基一一酮腙,再与#趿吩诩畲呋律一碘代一市坨一一醇,然后以金属钠脱碘生成跣坨抟幌┮淮迹詈笠訧作氧化剂,关键词:甾体化合物合成:Ⅳ腔鵇恍坨抟幌┮一酮;霍腔和论文工作包括以下三方面内容:巯┮腔酮羟基暮铣进行了合成研究。第一条路线以醋酸酯为原料,通过二溴海因溴代、无水溴化锂/丙酮异构化、醋酸银酯化、水解得到目标化合物,总收率为%,目前已实现了工业化生产。第二条路线是以醋酸酯为原料,通过过氧苯甲酰叔丁酯的自由基取代在灰徊揭膈Q趸倬獾玫侥勘瓴铩>改进反应条件,。恍坨抟幌一酮巯┩是一种化妆品添加剂。论文以易得的原料表雄酮经四步反应合成了目标化合物。表雄酮与水合肼作用生成一雄甾一一氧化淮嫉玫侥勘昊衔口一雄甾一┮一酮。经优化反应条件,总收率从文献值%提高到%,并且使用餮趸痢1苊饬擞卸靖跏约痢一羟基雄甾化合物的合成霍腔和W魑R恢值鞍淄Q劣糜诘鞍状幌低澈湍诜置谙低臣膊的辅助治疗:恍巯┮一羟基一欢福美斯坦勺魑4萍に厣锖铣傻抑制剂,对乳腺癌的治疗有一定效果。本论文分别以睾酮和恍巯┮,一二酮为原料,经环氧化、氯代、水解得到目标化合物霍腔和:一雄烯腔一欢福美斯坦章史直鹞ズィ梅椒ㄔ弦椎茫僮骷论文通过两条路线对可用于体重控制和阿尔茨海默症治疗的羟基便。福美斯坦华东师范大学硕士学位论文
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杜盐煎硕士学位论文答辩委员会成员名单单位教授华东师范大学化学系姓名职称备注吴斌才主席汤杰刘乾才副教授
作者签名掌冢弧蛐聃。匆舭⋯姗鹳爿研易臌:疫聃:,发表或撰写过的研究成果。对本文的研究做出重要贡献的个人和集体,均已在本人完全了解华东师范大学有关保留、使用学位论文的规定,学校有权保将学位论文用于非赢利目的的少量复制并允许论文进入学校图书馆被查阅。。据我所知,除文中已经注明引用的内容外,本论文不包含其他个人已经文中作了明确说明并表示谢意。留学位论文并向国家主管部门或其指定机构送交论文的电子版和纸质版。有权汇编出版。保密的学位论文在解密后适用本规定。
第一章绪论§甾类化合物的结构、立体化学和命名法阻重要分支,而且还不断丰富着有机立体化学、有机合成化学、理论有机化学、波谱有机化学、药理学以及其它相关学科“甾体激素药物关系到治疗人体的多种疾病和降低人口出生率等重大问题,因而甾体化学作为有机化学和药物化学的一个重要组成部分,具有广阔的发展前景。甾体化学自身发展可为人们提供许许多多新型的具有特殊生理功能的甾族化合物,从而有力推进医疗事业和制药工业的发展。甾体激素是一类能够维持生命、保持正常生活、调节机体物质代谢、细胞发育分化、促进性器官发育以及维持生殖的重要活性物质。甾体及其受体是一些基因调节蛋白,它们通过调节特定基因的活动诱导特定蛋白质生成而发挥作用,具有较高的专属性。当体内甾体激素水平缺乏时,会产生非常痛苦的症状,丧失生殖能力,甚至危及生命。早期用动物腺体粗提物,外援性甾体激素作为替补药物,取得了肯定的疗效,挽救了无数生命。从而激励许多化学家、药理学家、临床医学家们、甚至药品生产工业企业家们对甾体激素进行深入地研究产生了极大兴趣,形成了从四十年代到七十年代初期甾体药物开发高潮。甾类化合物的基本骨架是由四个环相骈联,其中三个环为六元环,一个环为五元环,骈联的方式是全氢菲的:虲。与环戊烷相骈联而成环戊烷骈全氢菲,即甾瑂图甾体化学是一门经典而又不断发展的重要学科,它不仅是有机化学的一个华东师范大学硕士学位论文
§甾类激素的半合成原料天然甾族化合物是在和疍环相骈处各有一个角甲基哂蟹枷慊的雌激素和个别甾类化合物赾。,常有侧链或含氧基团。取代基需要表明与它相连的碳原子数,通常用净砻魉墓剐汀H〈伸出在甾核平面上的称为还剐用实线或粗线表示煺乖阽藓似矫嬷碌则为疽还剐用断续线表示S隒。。及!O嗔募谆墙羌谆沂环向,分别!<癈,。。当构型未知时,在紧靠相应的碳原子前加希腊字母‘,通常用波纹线表示。从甾类的母核可知,其中有六个手征性碳原子,理论上可存在许多立体异构。但许多骈联方式从能量上看是不稳定的,所以天然甾类化合物远比