文档介绍：实验报告——含氮化合物的制备与表征指导老师: 组员: 2012 年 11月六苄基六氮杂异伍兹烷( HBIW )的合成组员: 指导老师: 一、实验目的合成 HBIW 了解醛***缩合原理及操作了解重结晶原理及操作二、实验原理在乙***- 水为溶剂的体系中以甲酸为催化剂由苄***与乙二醛经醛***缩合反应制得 HBIW ,反应见下式: HBIW 由40% 乙二醛水溶液与苄***缩合而成。其反应历程首先涉及苄***与乙二醛缩合成二甲醇苄*** I (二元醇) ,接着是二元醇质子化为二亚*** II。I和 II都是十分活泼的化合物,在室温下,几天内即可转变为胶状物,不过从中可分离出 3%~5% 的HBIW 。但在少量酸的某些溶剂中,二亚*** II通过自身 1,2 —偶极加成生成无环二聚物 III ,后者再环化和质子化为一个五元环化合物 IV,IV 又与 II 反应并质子化形成双环三聚物 V ,最后是 V 通过分子内环化同时失去一个质子而转变为 HBIW 。反应式如下图-1。该反应的副反应是二亚*** II的聚合反应。图-1 三、实验步骤及现象 1、缩合在100ml 三口瓶中,加入乙*** 55ml ,蒸馏水 4ml ,苄*** 6ml ,甲酸(88% ) 。搅拌 20min 之后,由滴液漏斗往三口瓶中滴加 40% 乙二醛水溶液 3ml 。滴加乙二醛的过程中,滴加速度应该控制在反应温度不超过 25℃。乙二醛滴入 1/3 左右时,即出现白色固体,并逐渐增多。 2h 加完。滴液漏斗以 1ml 水洗涤,洗涤水也加入反应瓶中。加料毕,然后令其在室温下搅拌 20h ,最后过滤反应物,并用 20ml 冷乙***分两次洗涤滤饼,晾干, 得到稍带淡黄色粗品的 HBIW 2、精制在100ml 烧瓶中加入上述 HBIW 粗品及 10ml ***,将三口瓶置于 60℃的水浴中,搅拌,HBIW 全部溶解。冷却约 100min 至室温进行重结晶,过滤, 用10mL 乙***洗涤结晶,晾干后得白色针状晶体。四、思考题 1、甲酸用量对合成 HBIW 的实验结果有什么影响? 答:根据反应机理,一开始,甲酸作为外加催化剂催化反应的进行,但最后一步需脱去氢离子,根据化学平衡原理,如果甲酸用量过大,溶液中氢离子浓度过高,将抑制最后一步反应,使得产率较低。因此,加入适量的甲酸可以作为外加催化剂提供氢离子,催化反应,而甲酸过量将使得产率降低。 2、实验过程中温度对合成 HBIW 的实验结果有什么影响? 答:实验温度对反应速率影响很大。温度升高,分子运动速率加快,动力学因素占主导,容易促进副反应发生。温度过低,反应速率过慢。因此,本实验应控制反应温度于室温。 3、粗品 HBIW 的纯度和重结晶所用溶剂的用量有什么关系? 答:纯度越高用的溶剂应该越多。因为 HBIW 高温时易溶于***,低温难溶于***,随温度升高溶解度变化很大;而杂质在高温和低温都易溶于***。这样, 纯度高的粗品应该比纯度低的更加难溶一些,需要更多溶剂。红外光谱图组员:孙良刘昭高效液相色谱分析 HBIW 产品纯度组员: 指导老师: 五、实验目的 1. 理解高效液相色谱原理; 2. 了解高效液相色谱站工作原理; 3. 掌握 HBIW 的纯度分析方法。六、实验原理高效液相色谱( high performance liquid chromatography