文档介绍：湘潭大学
硕士学位论文
5-氨基-3-氰基-N-(2,6-二氯-4-三氟甲基苯基)吡唑及其中
间体的合成研究
姓名:陈冠凡
申请学位级别:硕士
专业:有机化学
指导教师:林原斌
20030401
摘要羧酸合成宦纫籥,琎一三氯甲苯、宦纫籕,Ⅱ,蝗燃妆健~氯一话被一氰基一一二氯一蝗谆交吡唑是合成高效杀虫剂“锐劲特”的重要中问体,最先由法国罗纳普朗克公司研琎,Ⅱ一三氟甲苯为原料制得蝗谆桨罚⒂伤玫一三氟对于琩,蝗燃谆从Γ疚慕辛私衔I钊氲难芯浚剿髁朔从恚状翁岢隽讼嘤Φ姆从疲⒑铣闪一氯苯膦二氯和患谆届⒍攘街中碌腝,琩一三氯甲基化催化剂,得出了当催化剂中有推电子基团时,有利于琽,蝗燃谆从的结论;呕朔从μ跫一硝基一.,琎一三氯甲苯,幌趸琎,蝗燃妆降牟示任南字蹈叱%;状伪ǖ懒擞啥杂琎,蝗燃妆降穆废撸⑶液铣闪一溴一琎,蝗燃妆胶患谆籕,琎一三氯甲苯两种新物质。关键词:高效杀虫剂三氟甲基苯胺锐劲特中间体发并投产,在国内鲜有相关的合成报道。因此,研究话被一氰基一一二氯一谆交吡唑的合成,探索其中间体经济可行的合成路线,具有很好的社会效益和经济前景。本文首次报道了蝗谆桨泛铣傻穆废逫,ú僮骷虻ィ弦椎谩本文对纫一三氟甲基苯胺的合成提出了改进方法,⒂伤铣一氨基一磺杌,欢纫一三氟甲基苯基吝颍蚀锏%以上。.,蝗蛙苯綦蚣捌渲屑涮宓奶ǔ裳芯
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一—.,籽啾交吡唑及其中间体的台成研究
第一章文献综述劲特”即话被一氰基~取一三氟甲基苯基~三氟甲亚硫酰基吡唑,英文名为一—一法国罗纳普朗克公司于年开发研制“锐劲特”,并于年日获得美国专利币不竦枚喙ɡ包括等等W辍叭窬⑻亍痹谖夜羌且容量剂、%锐劲特颗粒剂等等。“锐劲特”是中作用于神经系统的杀虫剂,它通过作用于昆虫神经肽的话被∷幔扇怕壤胱拥耐ǖ馈,从而破坏害虫正常中枢神经系统的活性,并在剂量足够大的情况下造成生物体的死亡。它的剂量一般为~/,并且持效较长,与菊酯类、环戊“锐劲特”也称氟虫腈,是法国罗纳普朗克公司研制的一种新型的广谱高效杀虫剂“盼狹。“锐一F浣峁故来,先后有ト窬⑻匦〖痢在防治水稻、蔬菜病虫害方面登记,登记号为%、%锐劲特拌种剂在防治水稻病虫害方面登记,登记号分别为;其它还有%锐劲特”二烯类、有机磷及氨基甲酸酯类农药无交互抗性”豢捎糜诜乐嗡尽棉花、蔬菜等作物的鳞翅目、半翅目等害虫,对动物寄生性螨虫亦十分有效。和一、引言如下:..
犬“、擘二、话被~氰基一一二氯一蝗谆交吡唑及其中间体话被一氰基~纫一三氟甲基苯基吝虻暮铣砂的合成一取一三氟甲基苯基吝虻暮铣裳芯恳苍嚼丛蕉啵⑶原料的来源可分为两种方法:~种是以三氟甲基苯胺为原料合成的方法,称为“胺路线”;一种是以三氟甲基苯肼为原料合成的方法,称为“肼路线”。其反应式分别如下:随着“锐劲特”的广泛应用,近来对其中间体话被一氰基它也是某些含氟杀虫剂的重要中间体哺F溆⑽拿结构式如下:扩飞一—籺胺路线㈣⋯:氨攀一氰基一,籣二氯一三氟甲基苯罐蚣捌渲形侍宓奶ǔ裳芯吲
艰Ⅲ:,—’”、刷两条路线都用到一个中间体,即蝗谆桨贰一三氟甲基苯胺是本文的目标产物话被一氰基一一二氯一蝗谆含一诺幕衔铮蠖嗍遣捎眉浣臃ǖ玫降摹T诜蓟飞弦R在“肼路线”中,一二氯一蝗谆桨肪氐;⒒乖相比之下,“胺路线”就简单些。因此,话被一氰基一一二氯一谆交吡唑的合成大多采用“胺路线”。⒅屑涮一三氟甲基苯胺的合成入三氟甲基的位置,先引入其它元素的原子或基团,例如卤索原子、扩飞到原料一二氯一蝗谆诫拢⑶一氧代丁二腈的合成不易;基吝虻墓丶屑涮澹溆⑽拿猍。除了应用于合成一些含氟农药,它在医药“!、高聚物⋯绕渌矫嬉灿广泛的应用。通过查阅大量文献,目前蝗谆桨返暮铣捎幸韵路椒ǎ、间接法三氯甲基、酰氯基、羧酸基等,
《蟆更￡上峨》吣吵毗间歇式与连续式、液相与气相等多种工艺方法。反应活性较低的卤哑温度、压力和缩短反应时间。该方法的优点在于:使用廉价的无水该方法是以一沧魑G壳椎缁呕蜃杂苫肫渌谢衔锓代物的置换反应中,可以加入。作催化剂,有利于降低氟化反应氟化氢作为氟交换试剂,便于实现工业化生产。目前国内外的,琻一氟化剂。反应活性很强,能置换羧酸的氧,选择性高,而且对应,这样不仅较大程度地降低了挥发性氟化物的毒害作用,而且也氟甲基。根据前体芳香化合物的不同,间接法又可分为以下几种:⒙彼刂没环ǎ这是迄今为止报导最多的路线,具有常压和高压