文档介绍：天津大学
硕士学位论文
七氟菊酯的合成研究
姓名:姚光源
申请学位级别:硕士
专业:应用化学
指导教师:冯亚青
20031201
摘要本论文是关于菊酯类农药七氟菊酯的合成研究。重点优化了其重要中间体为溶剂在溴化氢溶液中溴化得到溴化产物;在甲醇溶液中经镁粉还原得到谆优化后工艺对四氟对苯二甲酯的还原采用了廉价高效的还原试剂一,使收率比ㄌ岣吡私槐叮欢凿寤从μ跫辛擞呕关键词:患谆,,姆写甲基苄醇暮铣晒ひ眨⒀芯苛四勘瓴锲叻挣的合成。以对苯二甲酸为原料,经氯化、酰氯化、氟化、酯化、还原、溴化、还原七步反应合成了谆,,K姆写迹谆写加,一宦。,.丙烯基,二甲基环丙甲酸Ψ蛩一步酯化合成了七氟菊对苯二甲酸与氯气在碘存在下以发烟硫酸为溶剂进行氯化制备四氯对苯二甲酸;再以4呋劣攵妊琼糠从ι伤穆榷员蕉柞B龋灰苑匚氟化剂,环丁砜为溶剂置换氟化,再与甲醇酯化得到四氟对苯二甲酸甲酯;以狶;乖了那膺秽H芗粱亓鞣从χ频盟姆员蕉谆写迹阂约妆一,凰姆写迹患谆写加牍Ψ蛩嵩诖呋炼芳夯级前和二甲氨基吡啶作用下缩合得到七氟菊酯,%;对溴化物还原条件的优化,使其收率提高了近一倍:采用了催化剂虳铣闪俗钪詹菲叻挣ァ;竦昧艘惶跏屎瞎ひ祷七氟菊酯合成工艺路线。七氟菊酯功夫酸对苯二甲酸四氯对苯二甲酰氯酸二甲酯谆,,姆写酯。四氟对苯二甲
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导师签名.:学位论文作者虢龇瓤鹊签字日期:另哆年肛月面日学位论文版权使用授权书签字日期:加口;年/独创性声明或撰写过的研究成果,也不包含为获得鑫注垄茎或其他教育机构的学位或证特授权鑫鲞盘鲎可以将学位论文的全部或部分内容编入有关数据库进行检本学位论文作者完全了解墨洼盘茎有关保留、使用学位论文的规定。本人声明所呈交的学位论文是本人在导师指导下进行的研究工作和取得的研究成果,除了文中特别加以标注和致谢之处外,论文中不包含其他人已经发表书而使用过的材料。与我一同工作的同志对本研究所做的任何贡献均已在论文中索,并采用影印、缩印或扫描等复制手段保存、汇编以供查阅和借阅。同意学校向国家有关部门或机构送交论文的复印件和磁盘。C艿难宦畚脑诮饷芎笫视帽臼谌ㄋ得作了明确的说明并表示了谢意。学位论文作者签名签字日期:年月H
菊酯问世,年代初英国⑾止馕榷ㄐ阅獬婢挣ズ螅谂┮瞪系靡酝乒展很快。随着国外很多化学公司对拟除虫菊酯杀虫剂的研究,我国也开始了对拟除虫菊酯杀虫剂的开发。迄今已有氨菊酯、甲醚菊酯、氯菊酯、戊菊酯、氰戊菊其中对潜在活性多氟代衍生物的研究在年代中期越来越受到重视。拜耳司发现五氟苯菊酯渥ɡ昵牍ú己螅嗣嵌远喾写寄獬婢酯的技术可行性和经济利润产生相当大怀疑。多年来,不断进行在拟除虫菊酯基本结构周围引入多氟取代的低碳取代基的研究,最终证明多氟代苄醇是具有高土壤杀虫。该药剂是由英国趞’暄兄瞥晒Γ⒂暾式推出的埃壳霸谂访辣还惴河米髦肿哟砑梁屯寥篮Τ嫔背婕痢9诟靡┠天然除虫菊一直是防治家庭、畜舍、仓储等虫害的理想杀虫剂。天然杀虫菊素是除虫菊花中的有效成分,但困除虫菊花的生长受土地、气候、农田栽培条件和劳力的限制。其产量有限。所以拟除虫菊酯得到迅速发展。拟除虫菊酯是一类重要的杀虫剂,具有高效、广谱、低毒和能生物降解等特性,因此广泛用于农业和卫生害虫防治。四十年代后期第一种人工合成的拟除虫应用,年代初拟除虫菊酯蓬勃发展,新品种不断涌现,迄今已经商品化的拟除虫菊酯已有多个品种,在世界杀虫剂销售额中占%左右,在全世界销售额逐年增长,其总销售额已达几十亿美元=┠昀垂饽獬婢挣ド背婕恋姆酯、氯氰菊酯、高效氯氰菊酯、顺氯氰菊酯和氟氰菊酯、二氯炔戊菊酯等菊酯投公司对多氟代苄醇拟除虫菊酯的研究发展做了许多开创性工作,年,拜耳公杀虫活性拟除虫菊酯醇部分肿罴蜒切椭弧尽啊七氟菊酯是一种重要的拟除虫菊酯类杀虫剂。主要应用领域为前仍属空白,所需七氟菊酯完全依赖进口,市场前景十分广阔。因而开发“七氟菊酯”工艺技术具有重大的社会意义和经济价值。刖产㈦。吾
辨吲軫雌刚:鹨簧〩。强芬~第一章文献综述七氟菊酯农药简介叫七氟菊酯纯品是无色晶体,原药为米黄色圆体,无特殊气味。其熔点为./T时,七氟菊酯至少稳定鲈拢渌獍胨テ谖臁七氟菊酯对人畜、水生生物的毒性很高,其对雄大鼠急性经毒性为对鱼毒性:琪/F叻挣ザ阅窭嗪万球镜亩拘越系停责七氟菊酯药剂是土壤中表现稳定的菊酯类杀虫剂,能有效地防治鞘翅目、栖麦杆蝇等土壤害虫。七氟菊酯也可阻用于种子处理,它的制剂类型有%,虺扑姆约谆写反应制取。反应方程式如下:一氯三氟菊酸Ψ蛩和四氟对甲基苄醇是合成七氟菊酯的重要中间体。功夫酸已完成了工业化生产而四氟对甲基苄醇在国内尚属空白。本课题组的前期七氟菊酯】的化学名称