汪小兰有机化学课件(第四版)15PPT课件.pptx

文档介绍：一、 氨基酸
-NH2， -COOH 氨基酸
α- 氨基酸
氨基酸是蛋白质的基本组成单位，是人体必须的物质。
α-氨基酸分布最广，也最重要，可由蛋白质水解而来。
α-氨基酸 β-氨基酸 γ-氨基酸等。
第1页/共35页
天然产α-氨基酸有100多种
生物体内合成蛋白质的有20种α-氨基酸
20种中有8种人体不能合成，必须由食物供给
氨基酸为白色晶体，熔点较高，接近熔点时进行分解。
氨基酸易溶于水，不溶于***、苯等有机溶剂。
中性氨基酸： -NH2等于-COOH
碱性氨基酸： -NH2多于-COOH
酸性氨基酸： -NH2少于-COOH
第2页/共35页
命名：
采用系统命名法，以羧酸为母体，氨基为取代基。
α-氨基酸通常用俗名。
氨基乙酸
甘氨酸
4-***-2-氨基戊酸
亮氨酸
2,6-二氨基己酸
赖氨酸
第3页/共35页
氨基酸的构型
氨基酸的构型取决于羧基的α-碳原子，L-型氨基酸构型如下：
用D，L表示构型时，氨基酸是以距羧基最近的手性碳为标准，
而糖是以距羰基最远的手性碳原子为标准。
第4页/共35页
一、***离子和等电点
加入酸或碱，当氨基酸的两种离解程度刚好相等时，溶液的
pH值叫做该氨基酸的等电点。
等电点时氨基酸溶解度最小。可用于氨基酸的分离。
酸式离解
+ H3O+
碱式离解
+ HOˉ
+
化学性质
第5页/共35页
氨基酸型
内盐型(***离子或偶极离子)
阴离子
溶液pH值大于等电点
***离子
pH值等于等电点
阳离子
pH值小于等电点
H＋
OH－
H＋
OH－
第6页/共35页
二、羧基和氨基的反应
1. 羧基的酯化反应
氨基酸甲酯盐酸盐
干HCl
CH3OH
2. 氨基的酰基化反应
+ R1COCl
(R1CO)2O
第7页/共35页
3. 与亚***反应：范斯莱克（van Slyke)氨基测定法
反应定量进行，可用来测定氨基酸分子中氨基的含量。
+ HNO2
+ N2↑+ H2O
第8页/共35页
4. 与HCHO的反应
产物中无氨基H，可以用标准NaOH溶液进行滴定COOH中的[H+],间接定量测定[AA]。
第9页/共35页
三、氨基酸受热后的反应
α-氨基酸
交酰***
－H2O
△
β-氨基酸
RCH=CHCOOH + NH3
△
第10页/共35页