文档介绍：苯甲酸的制备实验
苯甲酸的制备实验
一、实验原理
    氧化反应是制备羧酸的常用方法。芳香族羧酸通常用氧化含有α- H 的芳香烃的方法来制备。芳香烃的苯环比较稳定，难于氧化，而环上的支链不论长短，在强裂氧化时，最终都氧化成羧基。
    制备羧酸采用的都是比较强烈的氧化条件，而氧化反应一般都是放热反应，所以控制反应在一定的温度下进行是非常重要的。如果反应失控，不但要破坏产物，使产率降低，有时还有发生爆炸的危险。
    主反应：

二、反应试剂、产物、副产物的物理常数
三、药品
四、实验装置图

 图1 电动搅拌器                   图2  回流搅拌装置               图3  抽滤装置    
 五、实验流程图
六、实验内容
在安装有电动搅拌器、，加热至沸。从冷凝管上口分批加入 ；粘附在冷凝管内壁的高锰酸钾最后用25ml水冲洗入瓶内。继续煮沸并间歇摇动烧瓶，直到甲苯层几乎近于消失、回流液不再出现油珠（约需4-5h）。
将反应混合物趁热减压过滤，用少量热水洗涤滤渣(MnO2)。合并滤液和洗涤液，于冰水浴中冷却，然后用浓盐酸酸化（刚果红试纸检验），至苯甲酸析出完全。将析出的苯甲酸减压过滤，用少量
调速旋钮使电动搅拌器的搅拌棒逐渐转起来，由小变大，正常搅拌的时候，再开始加热，直至微微沸腾。控制加热速度，使蒸气体不超过冷凝管下面数第二个球部为宜，直到甲苯层几乎近于消失、回流液不再出现油珠（约1-2h）。
【注：因氧化反应是放热反应，故在制备反应的整个过程中，要保证电动搅拌器不能停止，否则可能会发生反应液喷出的现象。一旦出现故障需要调节搅拌器的话，必须先撤去电热套，同时用手转动搅拌棒进行搅拌才行。】
（二）后处理过程
：因氧化剂高锰酸钾是过量的，反应完后反应液仍呈紫色，可从冷凝管上口分次加入少量饱和亚硫酸氢钠溶液，直到使反应液紫色褪去为止。（除去过量的高锰酸钾）
【注：操作仍在上面的搅拌装置中进行，这时可以停止加热，撤去电热套，但搅拌不能停。在搅拌的同时，慢慢地从冷凝管上口分批加入饱和亚硫酸氢钠溶液，以防止带入大量空气气体而引起爆沸、喷出反应液。饱和亚硫酸氢钠溶液浓度为40%】
【在本实验中，亚硫酸氢钠的最小用量为与过量的高锰酸钾的mol量相当，，；（）高锰酸钾的mol量相当，，-。亚硫酸氢钠用量不要过量太多，否则在后面的酸化时会与盐酸作用产生太多的亚硫酸而再分解为二氧化硫气体。】
：拆卸装置，将三口瓶内的反应混合物趁热减压过滤，用少量热水洗涤滤渣(MnO2)。（除去二氧化锰）
：将滤液和洗涤液合并倒入烧杯里，于冰水浴中冷却，然后在搅拌下，慢慢加入浓盐酸进行酸化（刚果红试纸检验变蓝或pH=3），至苯甲酸析出完全。
：将析出的苯甲酸减压过滤，用少量冷水洗涤，挤压去水分。
【注：减压过滤前要将烧杯里的溶液进行充分的冷却。】
：把制得的苯甲酸放在沸水浴上干燥。
【注：因苯甲酸在100℃左右开始升华，故应特别注意：电热套加热温度不可太高、烧杯里水量应稍多些、干燥时间长短等操作，
避免干燥时局部温度过高造成苯甲酸升华而损失或熔化变成液态状。】
：。
：若要得到纯净产品，可在水中进行重结晶。
纯净的苯甲酸为白色片状或针状晶体。熔点mp=℃。
 
七、思考题
1、在氧化反应中，影响苯甲酸产量的主要因素是哪些？
   答：反应温度、甲苯与氧化剂之间的充分混合等是影响苯甲酸产量的主要因素。
2、反应完毕后，如果滤液呈紫色，为什么要加亚硫酸氢钠？
   答：紫色是由过剩的高锰酸钾所致，加入亚硫酸氢钠可使高锰酸钾还原为二价的无色锰盐。否则，用盐酸酸化时会发生盐酸被高锰酸钾所氧化，产生氯气；同时产生的二氧化锰会混杂在析出的苯甲酸中，不易除去，影响苯甲酸的纯度。
3、精制苯甲酸还有什么方法？
    答：苯甲酸在 100℃左右开始升华。故除了重结晶方法外，也可用升华方法精制苯甲酸。
4、苯甲酸的制备方法有哪些？
   答：
5、亚硫酸氢钠还可以用什么来代替？
   答：还可以用草酸、甲醇来代替。
6、用高锰酸钾氧化甲苯制备苯甲酸时，如何判断反应的终点？
   答：当反应回流液中无油珠出现时，说明不溶于水的甲苯已经被氧化完全，此时氧化反应即达到反应终点。