文档介绍：*
要点复****br/>在下述两题中，各选择一条更好的合成路线。
-Br
CH3
Br2/Fe
H2SO4
H2SO4
CH3
SO3H
Br2/Fe
KMnO4
COOH
COOH
Br2/Fe
CH3
SO3H
-Br
CH3
CH3
CH3
COOH
COOH
-Br
☺
☺
-Br
CH3
Br2/Fe
KMnO4
CH3
*
多苯代脂烃
联苯和联多苯
稠环芳烃
二苯甲烷
三苯甲烷
联苯
三联苯
萘
蒽
菲
第二节多环芳烃和非苯芳烃
多环芳烃
*
（一）萘
一、稠环芳烃
1、结构(C10H8)
π
10
10
萘的共振结构式
特点：
1、sp2杂化，平面结构；
2、
π
10
10
*
萘环和苯环的区别
（1）中，电子云密度分布不完全平均，稳定性稍差，芳香性不及苯。
（2）键长不完全平均。
（3）电子云密度出现三种情况：
α ＞ β ＞ γ
π
10
10
α
β
β
α
α
β
β
α
γ
γ
*
2、萘衍生物的同分异构和命名
8
7
6
5
4
3
2
1
原则：
（1）以萘为母体；
（2）萘的编号是固定的，从α-位开始，经自身环编到另一环。稠合边不编号。
可见：1，4，5，8-位为α-位；2，3，6，7-位为β-位。
单取代萘有两种异构体
*
1-萘酚（α-萘酚）
2-萘酚（β-萘酚）
1-***萘（α-***萘）
2-***萘（β-***萘）
*
1,5-二硝基萘
6-氨基-2-萘磺酸
1
2
3
4
5
6
7
8
1
2
3
4
5
6
7
8
*
3、萘的化学性质
和苯结构相似，与苯相比：
相同点——有芳香性；
不同点——芳香性比苯差。取代、加成、氧化比苯容易。
*
（1）亲电取代
萘的亲电性取代反应优先发生在α位。
静态分析：α位电子云密度比β位高。
动态分析：
α-位取代有两个极限式具有完整的芳香六隅体
β-位取代只有一个极限式具有完整的芳香六隅体
可见：萘发生亲电取代时，α位为速度控制产物。
*
① 硝化和卤代
取代基主要进入α位；二元取代在另一环上。